1-乙炔基-2-(1-萘基)-苯 | 445262-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙炔基-2-(1-萘基)-苯
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Naphtylphenylacetylene
• CAS: 445262-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: MOZJVMWFFBYOMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(1-萘基)-苯 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到苯并-3,4-菲
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-乙炔基-2-(1-萘基)-苯
  参考文献：
  名称：

  含氟碳酸/碳负离子修饰的多环芳烃的合成

  摘要：

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。

  DOI：

  10.1002/chem.202103188

文献信息

• Electrophilic Cyanative Alkenylation of Arenes
  作者：Mingyue Zhao、Alejandro G. Barrado、Kristin Sprenger、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01204

  日期：2020.7.2

  A variety of appropriately substituted internal alkynes were transformed into the corresponding cyano-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, and cyclohepta-1,3,5-trienes in moderate to excellent yields by treatment with imidazolium thiocyanate 1, which serves as an easy to handle [CN]+ precursor, in the presence of BCl3. The synthetic value of the method is additionally demonstrated by the

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。
• Flexible Synthesis of Phenanthrenes by a PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction
  作者：Alois Fürstner、Victor Mamane

  DOI：10.1021/jo025962y

  日期：2002.8.1

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho positions are converted into substituted phenanthrenes upon exposure to catalytic amounts of either PtCl(2), AuCl(3), GaCl(3), or InCl(3) in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-coordination of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta(2)-metal complex by the

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。
• Gold-Catalyzed Regiospecific C−H Annulation of <i>o</i> -Ethynylbiaryls with Anthranils: π-Extension by Ring-Expansion En Route to N-Doped PAHs
  作者：Zhongyi Zeng、Hongming Jin、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201802445

  日期：2018.6.4

  and atom economy, and shows good functional‐group compatibility as well as scale‐up potential. Mechanistically, the tandem reaction is proposed to involve a nucleophilic addition/ring opening/regiospecific C−H annulation/protodeauration sequence terminated by a Friedel–Crafts‐type cyclization. Photophysical studies of the products indicated violet‐blue fluorescence emission with quantum yields up to

  我们描述了一种新的，短而灵活的方法，该方法通过邻位乙炔基联芳基作为试剂，通过金催化的蒽基的π延伸对N掺杂的多环芳烃（PAH）。该策略使用易于获得的起始原料，由于具有较高的步骤和原子经济性，因此非常简单，并且显示出良好的官能团兼容性以及扩大规模的潜力。从机理上讲，串联反应被提出涉及亲核加成/开环/区域特异性CH环化/原脱氢序列，该序列被弗瑞德-克拉夫茨型环化反应终止。产品的光物理研究表明，紫蓝色荧光发射的量子产率高达0.45。