1-乙炔基-2-甲基-环己醇 | 15564-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-甲基-环己醇
• 英文名称: 1-ethynyl-2-methyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-ethynyl-2-methylcyclohexanol；1-Ethinyl-2-methyl-cyclohexan-1-ol；1-Ethinyl-2-methyl-1-cyclohexanol；1-ethynyl-2-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 15564-30-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PMCQAVDMFZFUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  83-84 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲基-环己醇 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在离子液体（ILs）中将炔丙醇轻度转化为α，β-不饱和烯酮; Rupe重排的新“无金属”寿命

  摘要：

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.028
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 2-甲基环己酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙炔基-2-甲基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺[4 + 2]环加成反应的区域选择性环己醛化方法。官能化十氢化萘的合成†

  摘要：

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720505

文献信息

• Halogen-Substituted Allenyl Ketones through Ring Opening of Nonstrained Cycloalkanols
  作者：Penglin Wu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00452

  日期：2021.4.2

  An efficient synthesis of halogen-substituted allenyl ketones via Ag-catalyzed oxidative ring opening of allenyl cyclic alcohols under mild reaction conditions has been achieved. The reaction features a wide substrate scope and excellent regioselectivity. The synthetic potential of the products has been demonstrated by their conversion to stereodefined alkenes and heterocyclic compounds.

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。
• 2-polycyclic propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity
  申请人：Rieger M. Jayson

  公开号：US20060040889A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式（I）的化合物： 其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes:  Optimization, Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Martin Seidel

  DOI：10.1021/ja011428g

  日期：2001.12.19

  coupling of an allene and an activated olefin to form 1,3-dienes has been developed. The requisite allenes are synthesized either from terminal alkynes by a one carbon homologation using copper(I) iodide, paraformaldehyde, and diisopropylamine, via an ortho ester-Claisen rearrangement from a propargylic alcohol, or via a Wittig type reaction on a ketene generated in situ from an acid chloride. Mono- through

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于
• Synthesis of acetylenic alcohols with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Yin Ngai Sum、Dingyi Yu、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41269e

  日期：——

  Propargyl alcohols containing a terminal alkyne group are highly important and versatile intermediates. Here, we report the synthesis of these compounds from an inexpensive and renewable resource, calcium carbide (CaC2). No metal catalysts are required in this new protocol and the reactions take place under very mild conditions.

  含有末端炔基的丙炔醇是非常重要且多功能的中间体。在这里，我们报告了从一种廉价且可再生资源——碳化钙（CaC2）合成这些化合物的方法。在这一新方法中，不需要金属催化剂，反应在非常温和的条件下进行。
• Synthesis of 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles via 1,3‐Dipolar Cycloaddition/C–N Coupling of Propargyl Alcohols/amines and Aryl Azides
  作者：Mohammad Bakherad、Ahmad Kakavand Ghalenoei、Ali Keivanloo

  DOI：10.1002/jhet.3325

  日期：2018.12

  1,4‐Disubstituted 1,2,3‐triazoles are prepared through the 1,3‐dipolar cycloaddition of propargyl (alcohols/amines) and aryl azides in the presence of a mixture of Cu(OAc)2.H2O and NaAs as the catalyst. This method offers the advantages of mild experimental conditions, operational simplicity, and high‐to‐excellent reaction yields.

  1,4-二取代的1,2,3-三唑是在Cu（OAc）2 .H 2 O和NaAs的混合物存在下，通过炔丙基（醇/胺）和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成制备的作为催化剂。该方法具有温和的实验条件，操作简便和高至出色的反应收率的优点。