1-乙炔基-2-甲基环己烯 | 32591-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙炔基-2-甲基环己烯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-methyl-cyclohexene
• 英文别名: 1-Aethinyl-2-methyl-cyclohexen；1-Ethinyl-2-methyl-cyclohex-1-en；1-Ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene；1-ethynyl-2-methylcyclohexene
• CAS: 32591-08-5
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: NAIFLKSSUUJGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲基环己烯 生成 5-乙酰基戊酸
  参考文献：
  名称：

  合成与维生素A有关的产品；1-（环己烯-1'-基）-3-甲基-3-环氧丁炔-1及其相关产物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a053
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-Ethinyl-2-methyl-1-cyclohexanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-乙炔基-2-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Schlatman,J.L.M.A.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calciferol and its relatives. Part XII. (S)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
  作者：T. M. Dawson、J. Dixon、P. S. Littlewood、B. Lythgoe

  DOI：10.1039/j39710002352

  日期：——

  1-Ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene, hitherto obtained only as a mixture with one of its double-bond isomers, is obtained pure by dehydrohalogenation of ω-halogenodienes such as 1-(2-chlorovinyl)-2-methylcyclohexene (6; X = Cl). The optically active 5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde (10) reacts with chloromethylenetriphenylphosphorane giving mixed cis- and trans-ω-chloro-dienes [cf.(11)], dehydrohalogenation

  迄今仅以与其双键异构体之一的混合物形式获得的1-乙炔基-2-甲基环己-1-烯是通过ω-卤代二烯如1-（2-氯乙烯基）-2-甲基环己烯（ 6; X = Cl）。旋光的5-羟基-2-甲基环己-1-烯甲醛（10）与氯亚甲基三苯基磷烷反应，生成混合的顺式和反式-ω-氯二烯[ cf. （11）]，其脱卤化氢得到标题化合物（12），其是合成钙化前醇3所必需的。
• Calciferol and its relatives. Part XVI. Total synthesis of precalciferol3 2
  作者：T. M. Dawson、J. Dixon、P. S. Littlewood、B. Lythgoe、A. K. Saksena

  DOI：10.1039/j39710002960

  日期：——

  The total synthesis of precalciferol3 has been effected without the use of photochemical methods. 9α-Chloro-des-AB-cholestan-8-one 5α-chloro-1β-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-7aβ-methyl-trans-perhydroindan-4-one}(1; X =α-Cl) and (1S)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol (2; R = H) were combined to give the chlorohydrin (3; X =α-Cl), which was transformed, first into the dienyne (4) and then, by semihydrogenation

  钙化固醇3的总合成无需使用光化学方法即可完成。9α-Chloro- des- AB -cholestan-8-one 5α-chloro-1β-[（1 R）-1,5-methyldimethylhexyl]-7aβ-methyl- trans - perhydroindan -4-one}（1; X =将（α-Cl）和（1 S）-3-乙炔基-4-甲基环己-3-烯-1-醇（2; R = H）合并得到氯醇（3; X =α-Cl），首先转化为二烯炔（4），然后通过乙炔键的半氢化反应转化为前钙化甾醇3（5）。描述了与维生素原和相关途径有关的模型实验。
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 853,857
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2028
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jacquier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1653,1664
  作者：Jacquier et al.

  DOI：——

  日期：——