1-乙炔基环己基乙烯基醚 | 1356339-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙炔基环己基乙烯基醚
• 英文名称: 1-ethynyl-1-(vinyloxy)cyclohexane
• 英文别名: 1-vinyloxy-1-ethynylcyclohexane；1-ethynylcyclohexyl vinyl ether；1-ethenoxy-1-ethynylcyclohexane
• CAS: 1356339-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XQTUMTXLZHQBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-乙炔基环己基乙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  炔丙基叔炔醇的碱催化O-乙烯基化：第一个实例

  摘要：

  1-乙炔基环己醇和1-乙炔基环庚醇在KOH / DMSO超碱体系中（90°C，高压釜，初始乙炔压力为14 atm，1 h）用乙炔进行O-乙烯基化，分别以40％和34％的收率得到相应的乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.002

文献信息

• Polycyclic bridgehead acetals with enol functionality: one-pot assembly from aliphatic ketones and acetylene in KOH/DMSO suspension
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Natalia A. Cherimichkina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.010

  日期：2016.7

  Aliphatic and cycloaliphatic ketones undergo selective multi-site cascade C–H functionalization with acetylene in the KOH/DMSO superbase suspension under mild conditions (70–80 °C, 0.5–1.0 h) to afford in one synthetic operation polycyclic bridgehead acetals with enol functionality, [methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes] (the isolated yields reach 84%).

  脂族和脂环族酮在温和的条件下（70-80°C，0.5-1.0 h）在KOH / DMSO超碱悬浮液中通过乙炔进行选择性多位级联C–H官能化，以乙炔的功能合成，[亚甲基-6，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷]（分离的产率达到84％）。
• One-pot synthesis of 1-ethynylcyclohexyl vinyl ether from cyclohexanone and acetylene
  作者：B. A. Trofimov、E. Yu. Shmidt、I. A. Bidusenko、E. V. Ivanova、N. V. Zorina、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1134/s1070428012060188

  日期：2012.6
• Base-catalyzed O-vinylation of tertiary propargylic alcohols with acetylene: First examples
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Elena V. Skital’tseva、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda V. Zorina、Al’bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.002

  日期：2012.3

  1-Ethynylcyclohexanol and 1-ethynylcycloheptanol are O-vinylated with acetylene in KOH/DMSO superbase system (90°C, autoclave, initial acetylene pressure of 14 atm, 1 h) to afford the corresponding vinyl ethers in 40 and 34% yields, respectively.

  1-乙炔基环己醇和1-乙炔基环庚醇在KOH / DMSO超碱体系中（90°C，高压釜，初始乙炔压力为14 atm，1 h）用乙炔进行O-乙烯基化，分别以40％和34％的收率得到相应的乙烯基醚。