1-乙炔基环十二烷-1-醇 | 14519-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙炔基环十二烷-1-醇
• 英文名称: 1-ethynylcyclododecan-1-ol
• 英文别名: 1-Ethynylcyclododecanol
• CAS: 14519-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• mdl: MFCD00483154
• 分子量: 208.344
• InChiKey: DCHDUZYXRMNPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1632.2;1641;1657.9;1632.2;1641;1657.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基环十二烷-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-((2-azidophenyl)ethynyl)cyclododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-乙炔基环十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634

文献信息

• A Novel, Short and Repeatable Two-Carbon Ring Expansion Reaction by Thermo-Isomerization: Easy Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19758

  日期：——

  A novel two-carbon ring enlargement procedure, in which medium- and large-ring 1-vinylcycloalkanols are thermoisomerized in a flow reactor system at temperatures of 600 °C to about 650 °C, produces the isomeric ring-expanded cycloalkanones directly and efficiently. This two-step ring expansion protocol can easily be applied several times successively. For e.g., the musk odorant cyclopentadecanone (Exaltone

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。
• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• Total synthesis of the naturally occurring furanoid fatty acid, F5
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10481-6

  日期：1998.1

  The furanoid fatty acid F5 has been synthesized using a mercury(II) catalyzed isomerization of 2-(1,2-oxiranylcyclododecyl)-3-nonyn-2-ol.

  使用2-（1,2-环氧乙烷基环十二烷基）-3-壬基-2-醇的汞（II）催化异构化合成呋喃酮脂肪酸F 5。
• Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Alkynols: Highly Selective Synthesis of α‐Methylene‐β‐Lactones
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Jiawang Liu、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202006550

  日期：2020.11.23

  The first general and regioselective Pd‐catalyzed cyclocarbonylation to give α‐methylene‐β‐lactones is reported. Key to the success for this process is the use of a specific sterically demanding phosphine ligand based on N‐arylated imidazole (L11) in the presence of Pd(MeCN)2Cl2 as pre‐catalyst. A variety of easily available alkynols provide under additive‐free conditions the corresponding α‐methylene‐β‐lactones

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。
• Formal Alkylation of Allenes through Highly Selective Radical Cyclizations of Allene-enes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201107747

  日期：2012.4.16

  example of alkene‐to‐allene radical cyclization of allene‐enes is reported. The highly chemoselective intermolecular radical addition reaction of the alkene and subsequent, exclusive exo‐radical addition to the allene was realized with perfluoroalkyl radicals (see scheme). A subsequent TBAF‐promoted dehydroiodination of the cyclization products forms cyclopentanes and regenerates an allene moiety (TBAF=t

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。