1-乙烯基-1H-咪唑-2-甲醛 | 69767-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙烯基-1H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-vinylimidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-1-vinylimidazole；1-vinyl-2-formylimidazole；1-vinylimidazole-2-carbaldehyde；1-Ethenyl-1H-imidazole-2-carboxaldehyde；1-ethenylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 69767-96-0
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: QSNDLAPCZBKHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1H-咪唑-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 tris[(1-vinylimidazol-2-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Enhanced hydrolytic activity of Cu(ii) and Zn(ii) complexes in highly cross-linked polymers

  摘要：

  螯合配体三[(1-乙烯基咪唑-2-基)甲基]胺(5)由市售起始材料分五个步骤合成。在 NH4PF6 存在下与 ZnCl2 或 CuCl2 反应，得到配合物 [Zn(5)Cl]PF6 (6) 和 [Cu(5)Cl]PF6 (7)。两种配合物的结构均通过单晶X射线晶体学测定。 6和7的固定化是通过与乙二醇二甲基丙烯酸酯的共聚实现的。研究发现负载型配合物 P6-Zn 和 P7-Cu 在 50 °C 下是双（对硝基苯基）磷酸酯（BNPP）水解的有效催化剂。在 pH 9.5 时，多相催化剂 P7-Cu 的活性是均相催化剂 7 的 56 倍。分配效应可增加聚合物中 BNPP 的局部浓度，有助于提高固定化催化剂的活性。

  DOI：

  10.1039/b605676h
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylimidazole-2-methyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-乙烯基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Specific intramolecular C-H...O interactions in 1-vinyl-2-formylimidazole and 1-vinyl-2-formylbenzimidazole studied by1H and13C NMR spectral data

  摘要：

  According to the H-1 and C-13 NMR spectral data, the vinyl group in 1-vinyl-2-formylimidazole and 1-vinyl-2-formylbenzimidazole is trans-oriented with respect to the formyl fragment, while the carbonyl group occupies the anti-position with respect to the N atom of pyridine cycle. A specific intramolecular C-H...O interaction of a weak hydrogen bond type is realized between the alpha-H atom of the vinyl group and O atom of the carbonyl group.

  DOI：

  10.1007/bf01431606

文献信息

• 6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04782050A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Antibacterial penicillins of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certian carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。
• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。
• Catalyst- and Solvent-Free Rapid Addition of Secondary Phosphine Chalcogenides to Aldehydes: Another Click Chemistry
  作者：Nina Gusarova、Nina Ivanova、Pavel Volkov、Kseniya Khrapova、Luydmila Larina、Vladimir Smirnov、Tatyana Borodina、Boris Trofimov

  DOI：10.1055/s-0034-1380408

  日期：2015.6

  An efficient catalyst- and solvent-free method for the synthesis of tertiary α-hydroxyphosphine chalcogenides, via the almost quantitative addition of secondary phosphine chalcogenides to diverse aldehydes under mild conditions (20–52 °C, from 10 min to 5 h), is reported.

  报道了一种高效的无催化剂和溶剂的方法，用于在温和条件下（20-52°C，从10分钟到5小时）通过次磷酸硒化物的几乎定量加成到不同醛中合成三级α-羟基膦硒化合物。
• Condensation reactions of vinyl and ethyl derivatives of 2-amino-and 2-formylimidazoles
  作者：L. V. Baikalova、E. S. Domnina、N. N. Chipanina、A. V. Afonin、A. M. Shulunova

  DOI：10.1007/bf02494645

  日期：1999.5

  New Schiff bases of 1-vinyl- and 1-ethyl-substituted imidazoles and benzimidazoles were synthesized. The condensation reactions of 2-amino- and 2-formylimidazoles with 2-aminobenzimidazoles are virtually independent of the nature of the substituent (CH=CH2 or Et) at position 1 of the heterocycle. The structures of the azomethines synthesized were established by1H NMR and IR spectroscopy.

  合成了新的 1-乙烯基和 1-乙基取代的咪唑和苯并咪唑的席夫碱。2-氨基-和2-甲酰基咪唑与2-氨基苯并咪唑的缩合反应实际上与杂环1位取代基（CH=CH2或Et）的性质无关。合成的偶氮甲碱的结构由1H NMR和IR光谱确定。
• 6-Beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0276942A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  Antibacterial penicillins of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certain carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  式中的抗菌青霉素类 或其药学上可接受的盐，其中 R1 是杂环基团，R 是氢、某些羧基保护基团的残基或在体内易水解的酯基团的残基，具有抗耐药生物的活性。