1-乙烯基-2,2-二甲基-环己醇 | 18238-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙烯基-2,2-二甲基-环己醇
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-vinylcyclohexanol
• 英文别名: 1-Ethenyl-2,2-dimethylcyclohexan-1-ol；1-ethenyl-2,2-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 18238-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZJHGFAMBMZQFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2,2-二甲基-环己醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 次丹参醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the naturally occurring antioxidant rosmariquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a078
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-乙烯基-2,2-二甲基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Frondosin B和（+/-）-5-epi-Liphagal的全合成通过使用简明（4 + 3）环加成法

  摘要：

  作为氧烯丙基型阳离子的前体，二烯和糠醇之间最近开发的（4 + 3）环加成反应已被用作frondosin B和脂质体这两种天然产物外消旋合成的关键步骤。这项工作证明了这种环加成反应的合成潜力，并提供了一条有趣的天然产物家族的短合成路线。完整介绍了这些合成研究，进一步说明了这种简单的七元环合成方法的机理，范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303273

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1-Tuberculosinyl Adenosine; a Virulence Factor of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Ieng Chim Wan、F. Matthias Bickelhaupt、David C. Young、Edwin Otten、D. Branch Moody、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01332

  日期：2016.8.5

  challenging. Here, a multigram-scale stereoselective synthesis of 1-TbAd and N6-TbAd is described. As a key-step, a chiral auxiliary-mediated Diels–Alder cycloaddition was developed, introducing the three stereocenters with a high exo endo ratio (10:1) and excellent enantioselectivity (>98% ee). This constitutes the first entry into the stereoselective synthesis of diterpenes with the halimane skeleton

  尽管结核分枝杆菌( Mtb ) 感染是世界上最流行和最致命的细菌病原体之一，但它并不能通过快速且高度可靠的检测进行常规诊断。一项发现Mtb特异性生物标志物的计划最近鉴定了两种天然化合物：1-结核菌素腺苷 (1-TbAd) 和N 6 -结核菌素腺苷 ( N 6 -TbAd)。基于它们与毒力的关联、自然界中缺乏类似化合物、存在多个立体中心以及需要丰富的产品来开发诊断测试，这些化合物的合成被认为具有高价值但具有挑战性。在此，描述了1-TbAd和N 6 -TbAd的多克规模立体选择性合成。作为关键步骤，开发了手性辅助介导的狄尔斯-阿尔德环加成反应，引入了具有高外切内比（10:1）和优异对映选择性（>98%ee）的三个立构中心。这是首次利用卤烷骨架立体选择性合成二萜。计算研究解释了观察到的立体化学结果。
• A Novel, Facile Approach to Frondosin B and 5-<i>epi</i>-Liphagal <i>via</i> a New [4 + 3]-Cycloaddition
  作者：Jie Zhang、Liqi Li、Yongxiang Wang、Wenjing Wang、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1021/ol3020013

  日期：2012.9.7

  A new [4 + 3]-cycloaddition between benzofuran allylic alcohols and dienes, promoted by camphorsulfonic acid, has been identified. A novel strategy which used this cycloaddition as a key step has been developed for the synthesis of 6,7,5-tricyclic skeleta, and syntheses toward frondosin B (1) and 5-epi-liphagal (2) have been achieved via short routes in good yields.

  已经确定了由樟脑磺酸促进的苯并呋喃烯丙基醇和二烯之间的新的[4 + 3]-环加成反应。已经开发出一种新的策略，以该环加成反应为关键步骤，用于合成6,7,5-三环skeleta，并已通过短途径实现了对frondosin B（1）和5- epi- liphagal（2）的合成。丰产。
• Platinum-Catalyzed α,β-Unsaturated Carbene Formation in the Formal Syntheses of Frondosin B and Liphagal
  作者：Khoi Q. Huynh、Curtis A. Seizert、Tarik J. Ozumerzifon、Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03682

  日期：2017.1.6

  Formal syntheses of tetracyclic terpenoids frondosin B and liphagal are described. Both synthetic routes rely on the use of platinum-catalyzed α,β-unsaturated carbene formation for the key C–C bond forming transformations. The successful route toward frondosin B utilizes a formal (4 + 3) cycloaddition, while the liphagal synthesis features the vinylogous addition of an enol nucleophile as a key step

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。
• Tanis, Steven P.; Abdallah, Yousef M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 251 - 260
  作者：Tanis, Steven P.、Abdallah, Yousef M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Nosyberkol (Isotuberculosinol, Revised Structure of Edaxadiene) and (±)-Tuberculosinol
  作者：Nathan Maugel、Francis M. Mann、Matthew L. Hillwig、Reuben J. Peters、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol100832h

  日期：2010.6.4

  Me(2)AlCl-catalyzed Diels-Alder reaction of N-tigloyloxazolidinone with 6,6-dimethyl-1-vinylcyclohexene selectively provided the exo adduct, which was converted to nosyberkol (isotuberculosinol) and tuberculosinol. The spectral data for nosyberkol are identical with those reported for edaxadiene, whose structure is revised accordingly.