1-乙酰基-4-(p-甲基苯甲酰)哌啶 | 887352-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰基-4-(p-甲基苯甲酰)哌啶
• 中文别名: (S)-1-甲基碘化碘
• 英文名称: 1-(4-(4-methylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: N-acetyl-4-(p-methylbenzoyl)piperidine；1-Acetyl-4-(p-methylbenzoyl)piperidine；1-[4-(4-methylbenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 887352-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: PKWJZPGTKVWEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMF、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-(p-甲基苯甲酰)哌啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到3-苄氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙酰基-4-(p-甲基苯甲酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483

文献信息

• 1-芳氧乙基哌啶-4-基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110437136A

  公开（公告）日：2019-11-12

  1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐： 所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R 1 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基；R 2 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。
• Synthesis of Novel Aryloxyethylamine Derivatives and Evaluation of Their <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Neuroprotective Activities
  作者：Yan Zhong、Yarong Gao、Yi Xu、Changyong Qi、Bin Wu

  DOI：10.1002/cbdv.202000431

  日期：2020.9

  anone, 1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}(4‐methoxyphenyl)methanone, (4‐bromophenyl)1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}methanone, 1‐[2‐(4‐chlorophenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}(4‐chlorophenyl)methanone, (4‐chlorophenyl)(1‐2‐[(naphthalen‐2‐yl)oxy]ethyl}piperidin‐4‐yl)methanone, (4‐chlorophenyl)1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}methanone and 1‐[2‐(4‐bromophenoxy)ethyl

  设计、合成了一系列芳氧基乙胺衍生物并评估了它们的生物活性。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和 HR-ESI-MS 确证。MTT检测化合物体外神经保护作用的初步筛选，小鼠双侧颈总动脉闭塞实验检测其体内抗缺血活性。这些化合物中的大多数对分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12 细胞）中谷氨酸诱导的细胞死亡显示出潜在的神经保护作用，特别是对 (4-氟苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-甲氧基苯基)甲酮，(4-溴苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4 -基}甲酮，1-[2-(4-氯苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-氯苯基)甲酮，(4-氯苯基)(1-2-[(萘-2-基)氧基]乙基}哌啶-4-基)甲酮，(4-氯苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮和1-[
• Discovery of the disubstituted oxazole analogues as a novel class anti-tuberculotic agents against MDR- and XDR-MTB
  作者：Dongsheng Li、Nana Gao、Ningyu Zhu、Yuan Lin、Yan Li、Minghua Chen、Xuefu You、Yu Lu、Kanglin Wan、Jian-Dong Jiang、Wei Jiang、Shuyi Si

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.072

  日期：2015.11

  A high-throughput screening effort on 45,000 compounds resulted in the discovery of a disubstituted oxazole as a new structural class inhibitor of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In order to improve the activity and investigate the SAR of this scaffold, a series of disubstituted azole analogues have been designed and synthesized. The newly synthesized compounds 1a-y were evaluated for their in vitro anti-TB activity versus replicating, multi-and extensive drug resistant Mtb strains. All the compounds, except 1o, 1p and 1q, showed potent anti-TB activity with MIC of 1-64 mg/L. The test of broad spectrum panel revealed that this series are specific to Mtb. The cytotoxicity assessment indicated that the compounds were not cytotoxic against HEK 293 cells. The compounds could have a novel mechanism to anti-Mtb as they can inhibit drug sensitive and drug resistant Mtb. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization of a Benzoylpiperidine Class Identifies a Highly Potent and Selective Reversible Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitor
  作者：Carlotta Granchi、Margherita Lapillo、Sandra Glasmacher、Giulia Bononi、Cristina Licari、Giulio Poli、Maguie el Boustani、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Jürg Gertsch、Marco Macchia、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi、Andrea Chicca

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01483

  日期：2019.2.28

  development of MAGL inhibitors has been greatly limited by the side effects associated with the prolonged MAGL inactivation. Importantly, it could be preferable to use reversible MAGL inhibitors in vivo, but nowadays only few reversible compounds have been developed. In the present study, structural optimization of a previously developed class of MAGL inhibitors led to the identification of compound 23

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统