1-乙酰基-5-溴吲哚-3-酮 | 106698-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-溴吲哚-3-酮
• 中文别名: 1-乙酰基-5-溴-3-吲哚酮
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromoindolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-bromo-1,2-dihydroindol-3-one；5-Brom-N-acetyl-indoxyl；1-acetyl-5-bromo-2H-indol-3-one
• CAS: 106698-07-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: KXJGSNRAQWDDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.655

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，存放在干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴吲哚-3-酮 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 10-acetyl-2,7-bis(2',2''-carboxyethyl)indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  10G-吲哚并[3,2-b]喹啉作为G-四链体稳定配体和端粒酶潜在抑制剂的类似物的合成和评价。

  摘要：

  我们在这里报告的合成和评估的几个合理设计的喹啉类似物，在2和7位取代的端粒酶抑制和四链体DNA结合特性。通过基于荧光的（FRET）熔解测定法评估了这些化合物与分子内G-四链体DNA相互作用并稳定其抵抗温度升高的能力。如在体外端粒酶TRAP测定中所测量的，发现所得的T（m）值与其抑制端粒酶的能力相关。通过分子建模方法模拟了具有四链DNA分子结构的多种化合物之间的相互作用。结论是这类化合物代表了一种新的化学类型，适合作为端粒酶抑制剂的进一步开发。

  DOI：

  10.1039/b316055f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-乙酰基-5-溴吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• Direct C(sp³)–H acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids catalysed by KI
  作者：Yong-Long Zhao、Yong-Qin Tang、Xing-Hai Fei、Fen-Fen Yang、Zhuo-Xian Cao、Dong-Zhu Duan、Qing-Jie Zhao、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He

  DOI：10.1039/c9gc04446a

  日期：——

  The first KI-catalyzed direct acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids has been developed using 30% aq. H₂O₂ as a green oxidant at room temperature. Moreover, mechanism studies indicated that a radical oxidation process may be involved for this transformation.

  已开发出第一种使用30%水溶性H2O2作为绿色氧化剂，在室温下催化的直接酰氧化反应，用于将吲哚-3-酮与羧酸进行酰氧化。此外，机理研究表明，这种转化可能涉及自由基氧化过程。
• Synthesis and preliminary evaluation of novel analogues of quindolines as potential stabilisers of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Christine Le Sann、Jonathan Huddleston、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.045

  日期：2007.12

  quadruplex structures by appropriate small molecules. We describe the preparation of a new class of 2,7-disubstituted 10H-indolo[3,2-b]quinolines with enhanced selectivity for the stabilisation of quadruplex DNA compared to duplex DNA, and also the preparation of a key intermediate for the synthesis of trisubstituted quindolines.

  端粒DNA是癌症治疗的潜在选择性靶标，因为与肿瘤相关的端粒酶调节大多数癌细胞中端粒的维持。端粒DNA的3'单链末端可以通过适当的小分子折叠成四链体结构。我们描述了一种新型的2,7-双取代的10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉类，与双链体DNA相比，其对四链DNA稳定的选择性增强，并且还制备了一种关键中间体。三取代喹啉的合成。
• N-乙酰基-3-氧吲哚类化合物及其C2位的C- O键的构建方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN110922350B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种N‑乙酰基‑3‑氧吲哚类化合物及其C2位的C‑O键的构建方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：在碘化物和氧化剂作用下，式(1)化合物与式(2)化合物室温发生C2位的酰氧化反应，实现式(3)化合物C2位的C‑O键的构建；本发明通过常规的简单的化学合成方法，设计并合成得到了一系列的C2位含C‑O键的类吲哚结构化合物，首次实现了N‑乙酰基‑3‑氧吲哚酮类化合物C‑2位的酰氧化反应；本发明制造工艺简单，不需要大型仪器和昂贵的原料，反应条件温和，避免地使用了金属催化剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• Facile synthesis of pyrido[3,2-b]indole via multicomponent reaction strategy under aerobic conditions
  作者：Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.050

  日期：2016.10

  developed an organocatalyzed three-component reaction of 1-acetylindolin-3-ones, β,γ-unsaturated α-ketoesters and amines, which provide an efficient approach to access polysubstituted 1H-pyrido[3,2-b]indoles. Under the catalysis of 4-methylbenzenesulfonic acid monohydrate, the reactions of a wide range of 1-acetylindolin-3-ones, β,γ-unsaturated α-ketoesters and amines took place smoothly to generate

  我们已经开发了有机物催化的1-乙酰吲哚-3-酮，β，γ-不饱和α-酮酸酯和胺的三组分反应，这为获得多取代的1 H-吡啶并[3,2- b ]吲哚提供了一种有效的方法。在4-甲基苯磺酸一水合物的催化下，各种1-乙酰吲哚-3-酮，β，γ-不饱和α-酮酸酯和胺类的反应顺利进行，生成相应的稠密取代的1 H-吡啶基[3]。在温和的反应条件下，2-2- b ]吲哚衍生物的收率可以接受。另外，以良好的产率实现了代表性产物向生物学上重要的δ-碳卤化物的进一步转化。

表征谱图