1-乙酰基-2-羟基-2H-吲哚-3-酮 | 83813-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-羟基-2H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-acetyl-2-hydroxyindolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-acetyl-2-hydroxy-2H-indol-3-one
• CAS: 83813-66-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: TUATUUZGMQQSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-羟基-2H-吲哚-3-酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到N-acetylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-乙酰基-2-羟基-2H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-2-bromo-3-indolinone 亲核取代反应和吡咯并[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  具有 2,3-二取代的吲哚和从它们获得的杂环在寻找新的生物活性材料方面很重要 [4, 9]。合成具有这种结构的化合物的一种可能方法是使用 2-取代的吲哚酚 [i, 6]。目前的工作提出了一种将亲核取代基引入吲哚基 2 位并随后将其转化为杂 [b] 吲哚，尤其是吡咯并 [3,2-b] 吲哚的新方法。用于制备 2-取代的吲哚氧基的起始原料来自早期未知的 N-乙酰基-2-溴-3-吲哚酮 (II)。后者是在低极性、非质子溶剂如二恶烷或 CH2Cl2 中用溴溴化 N-乙酰吲哚氧基形成的。因此，在 CH2Cl2 中进行溴化时，以定量收率获得溴酮II。根据 TLC 和 iH NMR 光谱数据，没有形成更多高度溴化的产物，尤其是二溴酮，它发生在 benzothiophenone-3 的溴化过程中 [5]。

  DOI：

  10.1007/bf00766589

文献信息

• The acetylation of 3-acylindoles.
  作者：TOHRU HINO、YASUHIRO TORISAWA、MASAKO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.2349

  日期：——

  Acetylation of 3-acetylindole (9) with acetyl chloride-aluminum chloride in nitrobenzene or methylene chloride gave 3, 5-diacetylindole (10) as the major product, together with 3, 6- and 3, 7-diacetylindole (11, 12) as minor products. The similar acetylation of ethyl 3-indolecarboxylate (16) also gave the 5-acetyl derivative (17a) as the major product, together with the 6-and 7-acetyl derivatives (18a, 19) as minor products. Oxidation of 1, 3-diacetylindole (15) with lead tetratrifluoroacetate gave 3-indolinones (22, 23) and a dimeric product (24).

  在硝基苯或二氯甲烷中，使用乙酰氯-氯化铝对3-乙酰基吲哚（9）进行乙酰化反应，主要得到3,5-二乙酰基吲哚（10），同时伴随产生少量的3,6-和3,7-二乙酰基吲哚（11, 12）。类似地，乙基3-吲哚羧酸酯（16）的乙酰化反应也主要生成5-乙酰基衍生物（17a），以及少量的6-和7-乙酰基衍生物（18a, 19）。使用四三氟乙酸铅氧化1,3-二乙酰基吲哚（15），得到3-二氢吲哚酮（22, 23）和一个二聚产物（24）。
• Oxidation of indoles and 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：E Desarbre、L Savelon、O Cornec、J.Y Mérour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00001-4

  日期：1996.2

  2-Hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 3 were obtained from 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 2 by using various conditions (m-CPBA or sodium azide) depending on substituent in 1-position. The reactivity of hydroxyketones 3 is examined and oxidation of 1-(phenylsulfonyl)indole by m-CPBA is described.

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。
• (Z)-stereoselective Wittig olefination of 2-oxygenated indol-3(2H)-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Hiroaki Ohtsuka、Hiroshi Sato、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19900001101

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-acetyl-2-methoxy-(1) and 1 -acetyl-2-hydroxyindol-3(2H)-one (2) with stabilized and semistabilized ylides gave predominantly 3-alkylidenedihydroindoles (4), (7), and (13) with (Z)-stereochemistry. When the Wittig reaction was carried out under more drastic conditions, the Wittig products (4) and (7) isomerized to afford 3-alkylindoles (5) and the indol-2-one (8), respectively

  1-乙酰基-2-甲氧基-（1）和1-乙酰基-2-羟基吲哚-3（2 H）-one（2）与稳定和半稳定化的伊利德基的Wittig反应主要产生3-亚烷基二氢吲哚（4），（7）和（13）具有（Z）-立体化学。当在更剧烈的条件下进行维蒂希反应时，维蒂希产物（4）和（7）被异构化，分别得到3-烷基吲哚（5）和吲哚-2-酮（8）。还描述了这些异构化。
• Total Synthesis of Calanthoside, a Potential Hair Growth Stimulant: A Facile Synthetic Approach via One-Pot <i>S</i>- and <i>O</i>-Glucosidic Bond Formation
  作者：Katsuki Takashima、Akane Asai、Mina Ashidate、Riko Suzuki、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Toshio Morikawa、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00815

  日期：2023.12.22

  The first total synthesis of calanthoside (1), which exhibits potent proliferative activity against human hair follicle dermal papilla cells, has been achieved in seven steps with an overall yield of 43% on a gram scale starting from anthranilic acid (11). The synthetic strategy features a one-pot process involving thioglucoside bond formation via nucleophilic substitution reaction and enol-glucosylation

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。
• Support studies toward the alkaloids mescengricin and lysiformine focused on oxazole-olefin cycloadditions
  作者：Karen Ichikawa、Simon X. Lin、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133992

  日期：2024.5

  An oxazolo[4,5-]indole serves as an azadiene in a regioselective Kondrat'eva reaction forming the core of the neuroprotective alkaloid mescengricin, the first such application of this venerable [4 + 2]-cycloaddition for the synthesis of α-carbolines. In a reaction that has possible biosynthesis implications, the 6-(indolylmethyl)pyridin-3-ol unit of the marine-derived alkaloid lysiformine has also

  恶唑并[4,5-]吲哚在区域选择性 Kondrat'eva 反应中充当氮杂二烯，形成神经保护性生物碱 mescengricin 的核心，这是这种古老的 [4 + 2]-环加成在 α-咔啉合成中的首次应用。在可能具有生物合成意义的反应中，海洋生物碱赖西福明的 6-(吲哚甲基)吡啶-3-醇单元也已通过使用 2-(吲哚甲基)-5-乙氧基恶唑的区域选择性 Kondrat'eva 反应制备如氮杂二烯。