1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷 | 19982-07-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷
• 中文别名: N-乙酰基美金刚胺；1-乙酰胺基-3,5-二甲基金刚烷；1-乙酰氨基-3,5-二甲基美金刚；美金刚杂质C；N-乙酰基-3,5-二甲基-1-金刚烷胺
• 英文名称: 1-acetamido-3,5-dimethyladamantane
• 英文别名: 1-acetylamino-3,5-dimethyladamantane；N-acetyl memantine；N-acetyl-3,5-dimethyl-1-adamantanamine；N-(3,5-Dimethyladamantan-1-yl)acetamide；N-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 19982-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: WVIRSYCDAYUOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111°C
• 沸点：
  348.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  1742

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

N-乙酰基-3,5-二甲基-1-金刚烷胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-3,5-dimethyl-1-adamantanamine
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰基-3,5-二甲基-1-金刚烷胺
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 19982-07-1
俗名： 1-Acetamido-3,5-dimethyladamantane , N-Acetylmemantine
分子式： C14H23NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰基-3,5-二甲基-1-金刚烷胺 修改号码：5.3

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-乙酰基-3,5-二甲基-1-金刚烷胺 修改号码：5.3

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

盐酸美金刚中间体

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-二甲基金刚胺
  参考文献：
  名称：

  新型结构多样化尿素的合成，分子对接研究和抗菌评估。

  摘要：

  从易于获得的异氰酸酯和胺中，以高产率到高产率合成了一系列新的尿素衍生物（3a-p）。使用1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱对所有合成的化合物进行全面表征。另外，通过单晶X射线衍射确认了化合物（3n）的结构。此外，评估了所有化合物对五种细菌和两种真菌的抗菌活性。最后但并非最不重要的是，用白色念珠菌二氢蝶呤合成酶进行了分子对接研究，其结果在本文中给出。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲基金刚烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 甲烷 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗神经功能疾病药物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种治疗神经功能疾病药物的制备方法，包括以下步骤：1)向反应釜中加入1‑溴3,5‑二甲基金刚烷、乙腈和催化剂1和催化剂2，搅拌反应，向反应液加入一定量的水，通过降温析出固体，后将固体加入一定比例醇类水中热熔冷析得到1‑乙酰氨基1,3‑二甲基金刚烷；2)将1‑乙酰氨基‑3,5‑二甲基金刚烷与氢氧化钠在乙二醇中高温反应，后加入一定量纯化水，采用二氯甲烷萃取，减压浓缩，向上述浓缩液中加入盐酸乙酸乙酯溶液，降温养晶，抽滤，干燥得到盐酸美金刚。本发明通过使用催化剂1和催化剂2作为反应催化剂，避免了使用浓硫酸带来的操作风险，缩短了反应的时间，降低了副反应的发生。后处理简单，反应收率高，产品纯度好。

  公开号：

  CN111909041B

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• 一种盐酸美金刚杂质化合物及其制备方法
  申请人：四川尚锐生物医药有限公司

  公开号：CN111233670A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种盐酸美金刚杂质化合物1‑硝基‑7‑羟基‑3,5‑二甲基金刚烷及其制备方法，该化合物是以1‑溴‑3,5‑二甲基金刚烷为原料，与乙酰胺在熔融状态下发生取代反应，而后在碱性环境中水解、成盐，经羟基化、氧化后得到，所述杂质化合物用作盐酸美金刚质量控制的对照品及盐酸美金刚质质量控制。
• Site-Selective Direct C–H Pyridylation of Unactivated Alkanes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Wooseok Lee、Sungwoo Jung、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.1c00549

  日期：2021.2.24

  functionalization in chemical feedstocks is a challenging and useful reaction in the broad field of chemical research. Here, we report a modular photochemical platform for the site-selective C–H pyridylation of unactivated hydrocarbons via the unique synergistic effects of triplet excited anthraquinone and an amidyl radical-based reverse hydrogen atom transfer (RHAT) agent. The selective pyridylation of tertiary and

  在化学原料中，位点选择性C–H功能化是化学研究广泛领域中具有挑战性和有用的反应。在这里，我们报告了一个模块化的光化学平台，通过三重激发的蒽醌和基于酰胺基的反向氢原子转移（RHAT）试剂的独特协同作用，对未活化的碳氢化合物进行站点选择性C–H吡啶化。通过使用多种氮，在丰富的化学原料中对C（sp 3）-H键的叔和仲键进行选择性吡啶化-氨基吡啶鎓盐具有高度选择性，因此为在环境反应条件下直接构建高附加值化合物提供了新的催化体系。此外，该操作简单的协议适用于各种直链，支链和环烷烃，以及在可见光条件下具有高位选择性的更复杂分子，从而可以快速，直接地获得用于合成原料的通用合成子在温和，无金属的反应条件下进行。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c05874

  日期：2021.9.15

  unactivated C(sp3)–H bonds and aliphatic carboxylic acids. The process is enabled by the trapping of alkyl radicals generated through hydrogen atom abstraction by arylsulfonyl-based SOMO-philes, which introduces a large array of C, N, S, Se, and halide-based functional groups. The chemoselectivity can be switched from C–H functionalization to decarboxylative functionalization by matching the bond dissociation

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。
• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。