1,3‑diacetamido‑5,7‑dimethyladamantane | 14931-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3‑diacetamido‑5,7‑dimethyladamantane
• 英文别名: N,N'-(3,5-dimethyladamantane-1,7-diyl)diacetamide；1,7-diacetamido-3,5-dimethyladamantane；5,7-Diacetamido-1,3-dimethyladamantan；N-(3-acetamido-5,7-dimethyl-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 14931-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: MSQGNHPUFDAVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  485.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3‑diacetamido‑5,7‑dimethyladamantane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到1,3-二氨基-5,7-二甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-5,7-二甲基金刚烷的一种合成方法

  摘要：

  本发明涉及1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷的合成方法，采用的技术方案：由1,3‑二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1,3‑二溴‑5,7‑二甲基金刚烷；再与乙腈、硫酸反应合成1,3‑二乙酰氨基‑5,7‑二甲基金刚烷；最后经盐酸水解反应得到1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷；本发明制备方法中的各步产品不需精制纯度即达到99％；各步中间体无需后续复杂操作处理即可用于下一步反应。本发明制备的1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷有广泛的应用前景。利用1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷制备的二胺单体透明度高、色度指标优良，使聚酰亚胺(PI)薄膜增加了透明性、降低线性膨胀系数、提高玻璃化温度，改善折射率，简化了聚酰亚胺薄膜的生产工艺，同时大幅度降低了生产设备投资。

  公开号：

  CN104592035B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基金刚烷 在 硫酸 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,3‑diacetamido‑5,7‑dimethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-5,7-二甲基金刚烷的一种合成方法

  摘要：

  本发明涉及1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷的合成方法，采用的技术方案：由1,3‑二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1,3‑二溴‑5,7‑二甲基金刚烷；再与乙腈、硫酸反应合成1,3‑二乙酰氨基‑5,7‑二甲基金刚烷；最后经盐酸水解反应得到1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷；本发明制备方法中的各步产品不需精制纯度即达到99％；各步中间体无需后续复杂操作处理即可用于下一步反应。本发明制备的1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷有广泛的应用前景。利用1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷制备的二胺单体透明度高、色度指标优良，使聚酰亚胺(PI)薄膜增加了透明性、降低线性膨胀系数、提高玻璃化温度，改善折射率，简化了聚酰亚胺薄膜的生产工艺，同时大幅度降低了生产设备投资。

  公开号：

  CN104592035B

文献信息

• Synthesis of diacetylamino and diamino derivatives of adamantane series
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、A. S. Serzhantova、A. K. Shiryaev、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428017080024

  日期：2017.8

  1,3-Diacetylamino derivatives were synthesized directly from adamantane series hydrocarbons or from adamantan-1-ylacetic acids by a one-pot method with a succession of an oxidation stage and Ritter’s reaction in nitric acid and in a mixture of sulfuric and nitric acids. The hydrolysis of 1,3-diacetylamino derivatives in an acidic medium leads to scaffold diamines and diaminoacids.

  通过一锅法从金刚烷系列烃或金刚烷-1-基乙酸直接合成1,3-二乙酰氨基衍生物，该氧化反应在氧化硝酸和硫酸和硝酸的混合物中连续进行氧化阶段和Ritter's反应。1,3-二乙酰氨基衍生物在酸性介质中的水解产生支架二胺和二氨基酸。
• Antioxidant nitroxides and nitrones as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030045574A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention provides novel adamantane compounds having one of the following formulas: 1 wherein: R 1 and R 3 are H, OH, alkyl, cycloalkyl, amino or aryl, and can be the same or different; R 2 is H, NH 2 , alkyl, OH, COOH, amino, amide, or carbamate; R4-R 8 are H, OH, NH 2 , alkyl, OH, COOH, ester, amino, amide, or alkyloxy, and can be the same or different; R 9 -R 14 are H, alkyl, or phenyl, and can be the same or different; and wherein when any of R 1 -R 8 is amino, the compounds are the free bases and their acid addition salts. The present invention also relates to compositions and methods for treating and/or preventing neurological and inflammatory disorders in a patient by administering a therapeutically effective amount of the compounds of formula (I), (II) or (III) and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了具有以下公式之一的新型金刚烷化合物：1其中：R1和R3为H、OH、烷基、环烷基、氨基或芳基，可以相同或不同；R2为H、NH2、烷基、OH、COOH、氨基、酰胺或氨基甲酸酯；R4-R8为H、OH、NH2、烷基、OH、COOH、酯、氨基、酰胺或烷氧基，可以相同或不同；R9-R14为H、烷基或苯基，可以相同或不同；当R1-R8中任何一个为氨基时，化合物为自由碱和其酸盐。本发明还涉及通过给患者投予公式（I）、（II）或（III）的化合物和药学上可接受的载体的治疗有效量来治疗和/或预防神经和炎症性疾病的组合物和方法。
• KLIMOCHKIN, YU. N.;SHIRYAEV, A. K.;STULIN, N. V., SINTEZ HOB. POLITSIKLICH. I GETEROTSIKLICH. SOED., KUJBYSHEV,(1989) S. 69+
  作者：KLIMOCHKIN, YU. N.、SHIRYAEV, A. K.、STULIN, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIOXIDANT NITROXIDES AND NITRONES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PANORAMA RESEARCH, INC.

  公开号：EP1389181A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• EP1389181A4
  申请人：——

  公开号：EP1389181A4

  公开（公告）日：2005-10-19