1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜 | 873869-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜
• 中文别名: 1-(叔丁基)-5-(甲砜基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-5-(methylsulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-tert-butyl-5-methanesulfonyl-1H-tetrazole；1-tert-butyl-5-methylsulfonyltetrazole
• CAS: 873869-19-3
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 204.253
• InChiKey: PKLQXNNDLDVDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87 °C
• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以8%的产率得到1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F): a versatile fluoromethylidene synthon and its use in the synthesis of monofluorinated alkenes via Julia–Kocienski olefination

  摘要：

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F) has been developed as a new and efficient fluoromethylidene synthon for the synthesis of both terminal and internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reaction. The base-mediated reaction between TBTSO2CH2F and carbonyl compounds (aldehydes and ketones) provided terminal monofluoroalkenes in good yields with moderate E/Z selectivity. The dominance of E- or Z-fluoroalkenes could be controlled by selection of proper reaction solvent and temperature. TBTSO2CH2F reagent was also found to be readily a-alkylated, acylated, and phenylsulfonylated to give corresponding alpha-functionalized fluorosulfones, which could be used in the synthesis of alkyl-, acyl-, and phenylsulfonyl-substituted internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.113
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 在 sodium azide 、 ammonium molybdate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜
  参考文献：
  名称：

  Sultones和Sultines通过环氧树脂的Julia-Kocienski反应

  摘要：

  同源的Julia–Kocienski反应的发展导致发现了两种环氧化物与砜的新反应模式。这些途径可以快速，直接地获得一系列的γ-磺内酯和γ-磺胺类药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201508467
• 作为试剂：
  描述：

  (1aR,1bS,5aR,6S,6aS)-1b-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopropa[a]indene-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 1-叔丁基-1H-四唑-5-基甲基砜 、 FeCl₃*SiO₂ 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-methyl2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate 、 methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

  摘要：

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17882f

文献信息

• Synthesis and Applications of Hajos-Parrish Ketone Isomers
  作者：James M. Eagan、Masahiro Hori、Jianbin Wu、Kyalo Stephen Kanyiva、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201500925

  日期：2015.6.26

  natural products possess ring systems and functionality for which Hajos–Parrish ketone isomers with a transposed methyl group (termed “iso‐Hajos–Parrish ketones”) would be of value. However, such building blocks have not been exploited to the same degree as the more typical Hajos–Parrish hydrindane. An efficient three‐step synthesis of such materials was fueled by a simple method for the rapid preparation

  许多天然产物都具有环系统和功能，具有环甲基的Hajos-Parrish酮异构体（称为“ iso-Hajos-Parrish酮”）具有重要的价值。但是，没有像更典型的Hajos-Parrish氢化丁烷那样开发此类构件。快速制备高度官能化的环戊烯酮的简单方法助长了此类材料的有效三步合成，其中一些是新的化学实体，将很难通过其他方法获得。此外，一种异哈约斯-帕里什酮被转化为两种截然不同的天然产物类似物和一种天然产物。为了说明这些新的构建基块的价值，可以通过10步来获得后一个目标，
• Total Synthesis and Biological Assessment of (−)-Exiguolide and Analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Takaya Suzuki、Hiroshi Kubo、Takao Yamori、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201003135

  日期：2011.2.25

  We describe herein an enantioselective total synthesis of (−)‐exiguolide, the natural enantiomer. The methylene bis(tetrahydropyran) substructure was efficiently synthesized by exploiting olefin cross‐metathesis for the assembly of readily available acyclic segments and intramolecular oxa‐conjugate cyclization and reductive etherification for the formation of the tetrahydropyran rings. The 20‐membered

  我们在这里描述了天然对映体（-）-exiguolide的对映选择性全合成。亚甲基双（四氢吡喃）亚结构是通过利用烯烃交叉复分解组装易得的无环链段以及分子内氧杂共轭环化和还原醚化形成四氢吡喃环而有效合成的。通过Julia-Kocienski耦合和Yamaguchi宏观内酯化，以有效的方式构建了由20个成员组成的大环框架。最后，（E，Z，E三烯侧链通过Suzuki-Miyaura偶联立体选择性地引入，以完成总合成。评估合成（-）-Exiguolide对一组人类癌细胞系的生长抑制活性，首次阐明该天然产物是针对NCI-H460人类肺大细胞癌和A549人类肺的有效抗增殖剂腺癌细胞系。此外，我们研究了（-）-Exiguolide的结构-活性关系，该关系阐明了C5-甲氧基羰基亚甲基基团和侧链的长度对于有效活性很重要。
• MACROLIDE COMPOUND HAVING ANTICANCER EFFECT
  申请人：Fuwa Haruhiko

  公开号：US20130281714A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to a macrolide compound expected to have a cell growth-inhibiting activity and a novel anticancer drug utilizing the compound. Specifically, the invention relates to a compound represented by Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and relates to a cell growth inhibitor and an anticancer drug each containing the compound or the salt as an active ingredient.

  本发明涉及一种大环内酯化合物，预计具有细胞生长抑制活性，并利用该化合物制备一种新型抗癌药物。具体来说，本发明涉及由化学式（I）或（II）表示的化合物或其药用盐，并涉及一种细胞生长抑制剂和一种抗癌药物，每种药物均含有该化合物或盐作为活性成分。
• Studies towards the Synthesis of Lindenene: Unexpected Stereochemical Outcome of an Intramolecular Cyclopropanation Reaction and Synthesis of (±)-<i>epi</i>-Lindenene and (±)-<i>iso</i>-Lindenene
  作者：Jack Baldwin、Thomas Fenlon、Dirk Schwaebisch、Alexander Mayweg、Victor Lee、Robert Adlington

  DOI：10.1055/s-2007-991069

  日期：——

  Investigation towards the synthesis of the furanosesqui-terpene Lindenene using an intramolecular cyclopropanation reaction gave unexpected ring-junction isomerisation products. These products were elaborated to (±)- EPI-lindenene and (±)- ISO-lindenene.

  对使用分子内环丙烷化反应合成呋喃倍半萜烯的研究得到了意想不到的环结异构化产物。这些产品被加工成 (±)- EPI-茚烯和 (±)- ISO-茚烯。
• Synthesis of rac-Lindenene via a thermally induced cyclopropanation reaction
  作者：Thomas W. Fenlon、Michael W. Jones、Robert M. Adlington、Victor Lee

  DOI：10.1039/c3ob41716f

  日期：——

  The first synthesis of the sesquiterpene Lindenene is described. A novel non-catalysed intramolecular cyclopropanation reaction between a diazoketone and an unactivated alkene was utilised to construct the relatively labile ketone precursor with complete stereocontrol. This ketone was transformed in three steps into Lindenene.

  描述了倍半萜烯林烯的首次合成。利用重氮酮和未活化的烯烃之间的新型非催化分子内环丙烷化反应来构建具有完全立体控制的相对不稳定的酮前体。这种酮通过三个步骤转化为林烯。