1-吗啉-4-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮 | 6045-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-吗啉-4-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-morpholino-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 4-(3-Benzoylpropionyl)morpholine；1-morpholin-4-yl-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 6045-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NKHOEIIMKOSLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  452.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基环丙烷丙烷硅烷的环异构化形成环稠合环丁烷

  摘要：

  公开了一种新颖的路易斯酸催化的亚烷基环丙烷丙烷甲硅烷的环异构化。易于获得的起始原料参与串联Prins的添加/环扩环/ 1,2-甲硅烷基转移，从而获得双环[4.2.0]辛烷和双环[3.2.0]庚烷，这是萜类天然产物中的常见基序。值得注意的是，转化依赖于酰基硅烷在相同碳原子上依次充当受体和供体的能力。

  DOI：

  10.1039/d0sc02224a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯酸 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-吗啉-4-基-4-苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苯硫酚的立体加成立体合成3,4-二取代的巯基内酯

  摘要：

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.046

文献信息

• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• Carbamoylimidazolium salts as diversification reagents: an application to the synthesis of tertiary amides from carboxylic acids
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.026

  日期：2003.9

  preparation of tertiary amides from carbamoylimidazolium salts and carboxylic acids is described. The transformation occurs at room temperature and under relatively mild conditions. The carbamoylimidazolium salts are obtained from the reaction of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole, followed by methylation with methyl iodide. The utility of this reaction was demonstrated in the formation of Weinreb

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。
• Decarboxylative 1,4-Addition of α-Oxocarboxylic Acids with Michael Acceptors Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02392

  日期：2015.10.2

  Enabled by iridium photoredox catalysis, 2-oxo-2-(hetero)arylacetic acids were decarboxylatively added to various Michael acceptors including α,β-unsaturated ester, ketone, amide, aldehyde, nitrile, and sulfone at room temperature. The reaction presents a new type of acyl Michael addition using stable and easily accessible carboxylic acid to formally generate acyl anion through photoredox-catalyzed

  在室温下，通过铱光氧化还原催化，将2-氧代-2-（杂）芳基丙烯酸脱羧地添加到各种迈克尔受体中，包括α，β-不饱和酯，酮，酰胺，醛，腈和砜。该反应提供了一种新型的酰基迈克尔加成反应，它使用稳定且易于获得的羧酸通过光氧化还原催化的自由基脱羧反应正式生成酰基阴离子。
• Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines
  作者：C. Liana Allen、A. Rosie Chhatwal、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1cc15210f

  日期：——

  The direct coupling of unactivated carboxylic acids with amines can be performed in toluene 110 degrees C in the absence of catalyst. The use of simple zirconium catalysts at 5 mol% loading gave amide formation in as little as 4 h.

  未活化的羧酸与胺的直接偶联可以在不存在催化剂的情况下在甲苯110℃下进行。使用简单的锆催化剂（负载量为5 mol％）可在短短4小时内形成酰胺。