1-己炔-3-醇 | 105-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-己炔-3-醇
• 中文别名: 己炔醇；3-羟基己炔；3-羟基己烃
• 英文名称: 1-hexyn-3-ol
• 英文别名: hex-1-yn-3-ol；1-hexyne-3-ol
• CAS: 105-31-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LTFTWJYRQNTCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80°C
• 沸点：
  118 °C
• 密度：
  0.873 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  117 °F
• 溶解度：
  0.39 M
• 稳定性/保质期：
  请避免与氧化剂、酸或重金属粉末接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R10,R25,R27
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MR0181000
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并采取防静电措施。应与氧化剂、酸性物质分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	己炔醇；3-羟基己炔
化学品英文名称：	Hexynol；3-Hydroxyhexyne
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-31-7
分子式：	C 6 H 10 O
分子量：	98.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：己炔醇；3-羟基己炔

有害物成分 含量 CAS No. 己炔醇 100 105-31-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入本品浓蒸气能危及生命。对眼和皮肤有中等刺激作用。人皮肤长时间接触本品能致死。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着。立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	61．1
相对密度(水=1)：	0．88
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1．73(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 10 O
分子量：	98.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，可混溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于钢的抗腐蚀，油井的酸处理及低碳钢的酸洗等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：88～176mg／kg(大鼠经口)；15．8～126mg／kg(兔经皮) LC50：>20000mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法用于钢的抗腐蚀、油井的酸处理及低碳钢的酸洗等。

用途简介暂无具体描述。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dec-5-yne-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯呋喃和乙炔二甲酸二甲酯通过串联[4 + 2] /双自由基烯烃-烯烃偶联/ [1,3] -H变换反应的环加成反应：[8,2] -H变换反应：实验探索和DFT对反应机理的理解

  摘要：

  进行了设计的[8 + 2]乙烯基苯基呋喃和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应的实验测试，结果表明该反应在不同条件下产生了意外的加成产物。当该反应在热条件下在甲苯中进行时，生成了被称为[8 + 2]异构体的环氧苯菲。在本研究中已经研究了该反应的范围。此外，实验和理论计算已进行调查vinylphenylfuran和DMAD之间的反应是如何发生的。令人惊讶地，该反应不涉及预期[8 + 2]中间，ö-喹二甲烷。相反，该反应从DMAD和乙烯基苯基呋喃的呋喃部分之间的分子间Diels-Alder反应开始，然后发生意想不到的分子内烯烃-烯烃偶联。此步骤生成双自由基物质，然后进行[1,3] -H转变，得到实验观察到的环氧苯并菲。DFT计算显示，无法获得[8 + 2]环加合物，因为与[1,3] -H相比，[1,5]-乙烯基转移中间体的[1,5] -H转移过程在动力学上不利。转变为[8 + 2]异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00792
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-己炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过钴促进的C–H官能团与烯丙基的芳基磺酰胺类区域选择性环化

  摘要：

  描述了一种构建生物学相关的阿马生丹的有效方法的发展，这代表了钴促进磺酰胺与丙二烯的CH-H / N-H官能化的第一种情况。这种新开发的环化反应显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端单取代的烯和内部二取代的烯都可以以良好的产率得到所需的磺胺。该策略可成功用于构建具有新颖结构多样性的独特sultam库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03510

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Active metals from potassium–graphite. Palladium–graphite as catalyst in the hydrogenation of nitro-compounds, alkenes, and alkynes
  作者：Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1039/c39810000540

  日期：——

  Palladium–graphite, prepared by reduction of PdCl2 by means of C8K in 1,2-dimethoxyethane, is an effective catalyst for the hydrogenation of aromatic nitro-compounds, alkenes, and alkynes to anilines, alkanes, and (Z)-alkenes, respectively.

  通过在1,2-二甲氧基乙烷中通过C 8 K还原PdCl 2制备的钯-石墨是一种有效的催化剂，用于将芳族硝基化合物，烯烃和炔烃氢化为苯胺，烷烃和（Z）-烯烃。
• New and Efficient Synthesis of 1,3-Dienylphosphonates by Palladium-Catalyzed Substitution of Propargylic Esters to Diethyl Phosphite
  作者：Xiao-Ning Liu、Wei-Lei Guo、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2012.725795

  日期：2013.10.2

  Abstract An efficient route to the synthesis of 1,3-dienylphosphonates (1) has been developed for the first time by the substitution of propargylic esters (2) to the diethyl phosphite (3) nucleophile in the presence of Pd2(dba)3 · CHCl3 (2 mol %) and 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (4 mol%). Both the alkyl and aryl 1,3-dienylphosphonates can be prepared from this transformation. Supplemental

  摘要 通过在 Pd2(dba)3 存在下将炔丙酯 (2) 取代为亚磷酸二乙酯 (3) 亲核试剂，首次开发了合成 1,3-二烯基膦酸酯 (1) 的有效途径。 CHCl3 (2 mol%) 和 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (4 mol%)。烷基和芳基 1,3-二烯基膦酸酯均可从该转化制备。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Thiol Derivatives
  作者：Larry E. Overman、Scott W. Roberts、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1021/ol8002942

  日期：2008.4.1

  The palladium(II) complex [(Rp,S)-COP-Cl]2 and its enantiomer catalyze the rearrangement of linear prochiral O-allyl carbamothioates under mild conditions to provide branched S-allyl carbamothioates in high yield and high enantiomeric purity.

  钯 (II) 络合物 [(Rp,S)-COP-Cl]2 及其对映异构体在温和条件下催化线性前手性 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的重排，以高产率和高对映体纯度提供支链 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯。

表征谱图