1-己烯-3-炔 | 13721-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-己烯-3-炔
• 英文名称: Vinylethylacetylen
• 英文别名: 1-Hexen-3-yne；hex-1-en-3-yne
• CAS: 13721-54-5
• 化学式: C₆H₈
• mdl: MFCD00048703
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: BYSRUWKGUGERFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.05°C
• 密度：
  0.7492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯-3-炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Ethyl-1-phenyl-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Perepelkin,O.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-己烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Leporskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1038,1044;engl.Ausg.S.1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses with Organoboranes. X. Monohydroboration of Conjugated Enynes with Catecholborane Catalyzed by Nickel(II) Chloride Complexes with Diphosphines
  作者：Marek Zaidlewicz、Jerzy Meller

  DOI：10.1135/cccc19991049

  日期：——

  The monohydroboration of representative conjugated enynes - but-1-en-3-yne (1), 2-methylbut-1-en-3-yne (2), pent-3-en-1-yne (3), hex-1-en-3-yne (4), 2-methyl-4-phenylbut-1-en-3-yne (5), 4-methyl-1-phenylpent-3-en-1-yne (6) and 1-ethynylcyclohex-1-ene (7), with catecholborane in the presence of the nickel(II) chloride complex with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane gave the corresponding 1,3-dien-1-yl organoboranes in 54-87% yield. High regioselectivity of the addition leading to the boron atom at the 4-position of the 1-en-3-yne system was observed for 1, 2, 3, 6 and 7.

  代表性共轭烯烃的单氢硼化反应 - 丁-1-烯-3-炔（1），2-甲基丁-1-烯-3-炔（2），戊-3-烯-1-炔（3），己-1-烯-3-炔（4），2-甲基-4-苯基丁-1-烯-3-炔（5），4-甲基-1-苯基戊-3-烯-1-炔（6）和1-乙炔基环己-1-烯（7），在存在1,2-双(二苯基膦基)乙烷的镍(II)氯化物配合物的情况下，与邻苯二酚硼烷反应，产率为54-87%。观察到对于1、2、3、6和7，加成反应导致硼原子位于1-烯-3-炔系统的4位的高区域选择性。
• Reactions of [Fe3(CO)12] with asymmetrically substituted alkynes I. Chemical relationships between the [Fe3(CO) 9(μ3-η2-C2RR′)] and the carboxylato complexes [Fe2(CO) 6{RC2-R′(COO)}]. The splitting of a water molecule into its components favoured by TLC materials
  作者：Giuliana Gervasio、Enrico Sappa

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05489-c

  日期：1995.8

  The reactions of [Fe3(CO)12] with RC2R′ asyymmetric alkynes lead to a variety of tri- an di-nuclear derivatives, each in two or three isomeric forms. Complexes [Fe3(CO)9(RC2R′)] (1) are among the first formed, with two isomers for each structure expected. The carboxylato complexes [Fe2(CO)6RC2R′(COO)}] (2) are formed upon reaction of complexes 1 with moisture during the purification on silica TLC

  [Fe 3（CO）12 ]与RC 2 R'不对称炔烃的反应生成各种三-二核衍生物，每种形式为两种或三种同分异构形式。最早形成的是络合物[Fe 3（CO）9（RC 2 R'）]（1），预期每个结构都有两个异构体。在二氧化硅TLC板上纯化过程中，配合物1与水分反应时，形成羧基配合物[Fe 2（CO）6 RC 2 R'（COO）}]（2）。特别是，（hex-1-en-3-yne）的反应会生成二乙基羧基络合物[Fe 2（CO）6 EtC 2 Et（COO）}在空气或洗脱液中存在水分的情况下，二氧化硅可能会促进该过程。讨论了配合物1和2的异构体之间的关系。羧基配合物的形成大概涉及金属配位羰基的亲核攻击。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.2.1, page 57 - 62
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.4, page 181 - 192
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Zubritskii,L.M.; Bal'yan,Kh.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1320 - 1325
  作者：Zubritskii,L.M.、Bal'yan,Kh.V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图