1-己烯-3-醇,1-(三甲基甲硅烷基)-,(E)- | 105486-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-己烯-3-醇,1-(三甲基甲硅烷基)-,(E)-
• 英文名称: (E)-1-(Trimethylsilyl)-1-hexen-3-ol
• 英文别名: (E)-1-trimethylsilylhex-1-en-3-ol
• CAS: 105486-07-5
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: ADXAQRATNSQZBA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯-3-醇,1-(三甲基甲硅烷基)-,(E)- 在 二氯二茂锆 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-(2S,3S)-2-Hydroxy-3-trimethylsilanyl-oct-4-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2,4)-dien-1-ols; key intermidiates for synthesis of sex pheromones of silk worm and of grape vine moth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80994-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-己烯-3-醇,1-(三甲基甲硅烷基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  含硅硫醇特异性生物共轭试剂

  摘要：

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12050

文献信息

• Diastereoselectivity in the hydroxyl-directed cyclopropanation of vinylorganometallic compounds
  作者：Mark Lautens、Patrick H. M. Delanghe

  DOI：10.1021/jo00029a004

  日期：1992.1

  Olefins bearing silicon and/or tin substituents undergo highly diastereoselective cyclopropanation in the presence of Sm/CH2I2. The stereochemistry of the tin moiety has a dramatic effect on the rate of a subsequent transmetalation with MeLi.
• Diastereoselectivity in the Cyclopropanation of 3,3-Bimetallic Allylic Alcohols. Preparation of Diastereomeric Cyclopropyl Carbinols via a Simple Oxidation-Reduction Sequence
  作者：Mark Lautens、Patrick H. M. Delanghe

  DOI：10.1021/jo00113a031

  日期：1995.4

  A highly diastereoselective cyclopropanation of allylic alcohols, containing a silyl and/or stannyl group using samarium/dihalomethane, provides a variety of bimetallic cyclopropane carbinols in good yield. A comparison with the more traditional Simmons-Smith conditions and its variants is made. The diastereoselectivity varies from 1:10 to >50:1 and depends on the substituents on the carbinol side chain (R-group) and on the substituents on the alkene portion of the allylic alcohol. Excellent diastereoselectivity (>50:1) was always obtained whenever a eis-substituent was present. Moreover, the minor diastereomer from the cyclopropanation can easily be obtained via a simple oxidation of the major cyclopropyl carbinol, followed by a selective reduction of the corresponding cyclopropyl ketone. Using LiAlH4 at 0 degrees C, facial selectivities of 15 to 20:1 are obtained for this reduction, while slightly higher selectivities up to (29:1) can be obtained using DIBAL-H. The combination of the cyclopropanation and oxidation/selective reduction sequence provides access to both diastereomeric bimetallic cyclopropanes.
• SATO TOSHIO; TSUNEKAWA HIROSHI; KOHAMA HIROMASA; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1553-1556
  作者：SATO TOSHIO、 TSUNEKAWA HIROSHI、 KOHAMA HIROMASA、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• KURODA SATORU; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 7, 803-804
  作者：KURODA SATORU、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——