1-庚基吲哚 | 129046-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-庚基吲哚
• 英文名称: 1-heptyl-1H-indole
• 英文别名: 1-heptylindole
• CAS: 129046-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: GFQKZLQKUZCBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚基吲哚 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  9,10-Bis(N-alkylindole-3-yl-vinyl-2)anthracenes as a new series of alkyl length-dependent piezofluorochromic aggregation-induced emission homologues

  摘要：

  AIE活性9,10-双(-烷基吲哚-3-基-乙烯基-2)蒽同类物(IACn)可以容易地制备，并展现出与烷基链长相关的压致发光性质，其光谱位移随着-烷基链长的减少而增加。

  DOI：

  10.1039/c5ra12969a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-溴代庚烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-庚基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Application of SBA-Pr-NH2 as a nanoporous base silica catalyst in the development of 2,2-Bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-ones syntheses

  摘要：

  报道了一种一锅反应法合成对称的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-萘并酮，即在无溶剂条件下，于100°C将萘并酮醌与吲哚在氨基功能化的硅胶（SBA-Pr-NH2）催化量的存在下缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0639-3

文献信息

• Oxidative Coupling of Indoles with Ethyl 2-(Disubstituted Amino)Acetates: An Approach to Achieve Indolylglycine Derivatives
  作者：Zhanwei Xu、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo301035h

  日期：2012.8.17

  An efficient method for the synthesis of indolylglycine derivatives is described. The oxidative coupling reactions of ethyl 2-(disubstituted amino)acetates with indoles proceeded smoothly in the presence of meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) under ambient conditions to produce indolylglycine derivatives in satisfactory to excellent yields.

  描述了合成吲哚基甘氨酸衍生物的有效方法。2-（二取代氨基）乙酸乙酯与吲哚的氧化偶联反应在间氯过氧苯甲酸（m CPBA）存在下于环境条件下平稳进行，以令人满意的产率获得了令人满意的吲哚基甘氨酸衍生物。
• An efficient synthesis of N-substituted indoles from indoline/indoline carboxylic acid via aromatization followed by C–N cross-coupling reaction by using nano copper oxide as a recyclable catalyst
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Ramesh、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.012

  日期：2012.6

  new and elegant protocol for the synthesis of 1-substituted indoles was developed via aromatization of indoline/indoline carboxylic acid followed by C–N cross-coupling with various aryl halides in the presence of nano CuO as a recyclable catalyst, Cs2CO3 as a base in DMSO at 80 °C. 1-Substituted indoles were obtained in good to excellent yields and the catalytic system can be recycled up to four cycles

  通过将二氢吲哚/二氢吲哚羧酸芳构化，然后在作为可回收催化剂的纳米CuO Cs 2 CO 3的存在下，与各种芳基卤化物进行C–N交叉偶联，开发了一种新的且优雅的合成1-取代的吲哚的方案。在80°C下用作DMSO的碱。得到的1-取代的吲哚的收率高至优异，催化体系最多可循环使用四个循环而不会损失催化活性。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Substituted Indoles from Amino Alcohols and Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Sayali G. Jagtap、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03617

  日期：2022.12.16

  primary alcohols, cyclic and acyclic secondary alcohols, and various substituted 2-aminophenyl ethyl alcohols are employed in the reaction conditions to provide a diverse range of N-alkylated indoles. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through tandem N-alkylation via hydrogen autotransfer followed by the cyclization of N-alkylated alcohol intermediate.

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。
• Visible <scp> <b>Light‐Driven Catalyst‐Free</b> </scp> Amination of Indoles Initiated by Electron <scp> <b>Donor‐Acceptor</b> </scp> Complexes
  作者：Jiahong Sui、Zhonglie Yang、Shuangqiao Li、Xueqin Chen、Xiaobin Zhang、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200772

  日期：——

  without any additives was initiated via electron donor-acceptor (EDA) complex formed by indole and N-aminopyridinium salt. This method was compatible with a wide range of substrates and could proceed smoothly without the addition of any photocatalysts, transition-metal catalysts, or bases. A variety of studies were carried out to examine the presence of EDA complex.

  在没有任何添加剂的情况下，可见光驱动的吲哚 C2 或 C3 胺化是通过由吲哚和N-氨基吡啶盐形成的电子供体-受体 (EDA) 复合物引发的。该方法与多种底物兼容，无需添加任何光催化剂、过渡金属催化剂或碱即可顺利进行。进行了各种研究以检查 EDA 复合物的存在。
• Direct Synthesis of Fused Thienoindoles via Base Promoted Double C−H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Shanping Chen、Kai Hu、Wei Feng、Guojiang Mao、Yuxia Li、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300443

  日期：2023.6.13

  indoles and elemental sulfur has been reported. The present approach produces a range of structurally valuable fused thienoindoles in 51–78% yield under transition-metal-free conditions, which may have potential applications in pharmaceutical industry and organic functional materials. In this work, the double C−S bonds formation is achieved via base promoted direct sulfuration of C−H bonds with elemental

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。