1-正-丁基-2-甲基-4-硝基咪唑 | 135009-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-正-丁基-2-甲基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 1-butyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-N-butyl-2-methyl-4-nitroimidazole；1-butyl-2-methyl-4-nitroimidazole
• CAS: 135009-57-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00173738
• 分子量: 183.21
• InChiKey: QZJVHLRSLFVNTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正-丁基-2-甲基-4-硝基咪唑 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-butyl-2-methyl-4-nitroimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  能量取代的质子化的咪唑鎓硝酸盐和硝酸盐的合成，局限性和热性质，并与它们的甲基化类似物进行进一步比较†

  摘要：

  通过杂环胺直接用硝酸或硝酸质子化形成简单的高能离子液体的可能性苦味酸用1-烷基咪唑，1-烷基-2-甲基咪唑以及硝基，二硝基和二氰基取代的衍生物进行了探索。大多数制得的盐的熔点均低于预期，制得的30种化合物中，有一半以上在低于100°C的温度下熔化。由于使用了高能的吸电子取代基（例如硝基或氰基），发现了该方法的局限性，这导致杂环的亲核性降低，并且无法与所研究的酸形成盐。在几种新盐中观察到了有趣的热行为，包括过冷和加热时的结晶。简单的质子化硝酸咪唑鎓盐和苦味酸盐与它们的甲基化类似物的比较表明，质子化的离子液体的熔点与甲基化的类似物没有实质性的区别。然而，质子化的咪唑鎓盐的热稳定性远低于其烷基化的衍生物。具有烷基化阳离子的硝酸盐趋于比相应的苦味酸盐更热稳定，但是具有质子化阳离子的苦味酸盐趋于比硝酸盐稳定约70–80°C。此外，加速量热法（ARC）显示，烷基化的盐在放热时（在某些情况下是吸热的）分

  DOI：

  10.1039/c1nj20677j
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-正-丁基-2-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Arylation of Nitroimidazoles and Further Transformations of Manipulable Nitro Group

  摘要：

  Pd- or Ni-catalyzed CH arylation of 4-nitroimidazole derivatives directed by a manipulable nitro group was developed. The reaction tolerates a wide range of substituted aryl halides and 4-nitroimidazoles. The experiments indicated that the nitro group has influence on regioselectivity of the reaction. In addition, we have shown that the efficiency of the SuzukiMiyaura cross-coupling reaction of nitroimidazoles is slightly lower in comparison to the direct CH arylation. The exploration of the chemical potential of the nitro group and a putative reaction mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo5025927

文献信息

• VERWENDUNG SUBSTITUIERTER PYRIMIDINDIONE ODER JEWEILS DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3332645A1

  公开（公告）日：2018-06-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Pyrimidindione der Formel (I) oder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

  本发明涉及式 (I) 取代的嘧啶二酮或其盐类的用途 其中通式（I）中的基团与描述中给出的定义相对应、 用于提高植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量。
• Synthesis of N-Alkylated derivatives of imidazole as antibacterial agents
  作者：S. Khabnadideh、Z. Rezaei、A. Khalafi-Nezhad、R. Bahrinajafi、R. Mohamadi、A.A. Farrokhroz

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00591-2

  日期：2003.9

  N-Alkylation of imidazole, 2-methylimidazole and 2-methyl-4-nitroimidazole have been carried out to achieve effective antibacterial agents. The products were then investigated for antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. Antibacterial effects of 1-alkylimidazole derivatives increase as the number of carbons in alkyl chain increases up to nine carbons. Also substitution of 2-methyl and 2-methyl-4-nitro groups on imidazole ring increases the antibacterial activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile High Yielding Method for Synthesis of N-Alkyl-4-Nitroimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1080/00397919108016766

  日期：1991.2

  A high yielding and fast reaction for the synthesis of a variety of N-alkyl 4-nitroimidazoles has been described. This method involves reaction of 2-methyl-4(5)-nitro-1H-imidazole with suitable alkyl halides in K2CO3/DMF at 110-120-degrees-C.
• Solid — Liquid Phase — Transfer Catalytic Method for N-Alkylation of Nitroimidazole
  作者：Zhen-Zhong Liu、Heng-Chang Chen、Sheng-Li Cao、Run-Tao Li

  DOI：10.1080/00397919308012596

  日期：1993.9

  A variety of 1-alkyl-2-methyl-4-nitroimidazoles have been synthesized with a solid-liquid phase-transfer catalytic method in excellent yield.
• BHUJANGA, RAO A. K. S.;GUNDU, RAO C.;, SINGH B. B., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 427-433
  作者：BHUJANGA, RAO A. K. S.、GUNDU, RAO C.、, SINGH B. B.

  DOI：——

  日期：——