1-氟-2-辛酮 | 590-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氟-2-辛酮
• 英文名称: 1-fluoro-2-octanone
• 英文别名: 1-fluoro-octan-2-one；1-Fluor-octan-2-on；hexyl-fluoromethyl-ketone；2-Octanone, 1-fluoro-；1-fluorooctan-2-one
• CAS: 590-05-6
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: ULGQTMJOCRMHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-辛酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-Fluorooctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有一氟甲基的旋光性结构单元的合成

  摘要：

  已经进行了通过相应的乙酸酯的微生物水解制备的具有一氟甲基的旋光分子的合成工具的研究。确定这些单氟甲基化的手性化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81995-8
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorooct-1-ene 在 1-ClCH₂-4-F-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane*(BF₄)2 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到1-氟-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  3元1,1,2-三氟溴化铵和碘鎓离子的重排以及三氟氯鎓与氟碳鎓离子的比较

  摘要：

  氯的反应（CL 2与4-卤代-1,1,2-三氟-1-烯烃（）1，2，或3）得到开放离子中间体甲和Ë是处于平衡状态。当4号卤素取代基为碘时，在3的离子氯化过程中，开氯鎓离子（E）重排为五元环ha离子。从烯烃三元环溴鎓和碘鎓离子1，2，或3相当对称，结构相似。量子化学计算表明，五元环ha离子中间体比三元环ha离子或开环离子A和E稳定11至27 kcal / mol 。五元环中间体导致重新排列的产品。随着4号卤素（Z）变得更亲核（Z：Cl

  DOI：

  10.1021/jo800472e

文献信息

• Selective reductions. 53. Asymmetric reduction of α-fluoromethyl ketones with B-chlorodiisopinocampheylborane and B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Combined electronic and steric contributions to the enantiocontrol process
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Aleksandar V. Teodorovic'、Baoqing Gong、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80057-x

  日期：1994.6

  A systematic study of the asymmetric reduction of aryl and alkyl α-fluoroalkyl ketones with (−)-diisopinocampheylchloroborane ((−)-DIP-Chloride, 1), and (−)-B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (R-Alpine-Borane, 2) has been made. In the case of reagent 1, the direction of asymmetric induction in the chiral reduction of aryl trifluoromethyl ketones differs from that of the corresponding mono-

  （ - ） -芳基的不对称还原，并与烷基α氟烷基酮的系统性研究diisopinocampheylchloroborane（（ - ） - DIP-氯化物，1），和（ - ） -乙-isopinocampheyl-9-硼杂双环[3.3.1]制备了壬烷（R -Alpine-Borane，2）。在试剂1的情况下，在芳基三氟甲基酮的手性还原中的不对称诱导的方向不同于相应的单和二氟甲基酮的方向。例如，在室温下的纯净条件下，在95％ee和85％ee中，2-氟和2,2-二氟苯乙酮分别被1还原为R-醇，而2,2,2-三氟苯乙酮被还原了，到S-酒精含量为90％的ee。尽管DIP-Chloride可以在不良ee中还原未受阻的前手性二烷基酮，但根据酮中存在的α-氟原子的数量，烷基α-氟代烷基酮在改良的ee中会降低。单氟甲基酮在R-异构体中提供中等的ee，而在相反的异构体中，二氟和三氟甲基酮的ee降低到中等。例如
• 670. Organic fluorine compounds. Part XXI. α-Fluorinated keto-compounds
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Eliahu Hoffman、Zafrira Rand-Meir

  DOI：10.1039/jr9610003452

  日期：——
• Toxic Fluorine Compounds. XV.¹ Some ι-Fluoro-β-Ketoesters and ι-Fluoroketones
  作者：R. R. Fraser、J. E. Millington、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1021/ja01565a053

  日期：1957.4
• Gold-Catalyzed Addition of <i>N</i>-Hydroxy Heterocycles to Alkynes and Subsequent 3,3-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Manish Kumar、Martin Scobie、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol4000789

  日期：2013.2.15

  Gold-catalyzed intermolecular addition of hydroxybenzotriazole derivatives to alkynes at room temperature, gives vinyl ethers 3 in high yields and with excellent regioselectivity. Unlike many other vinyl ethers, 3 can easily be purified by regular silica-gel chromatography. On heating, 3,3-sigmatropic rearrangement of 3 gives access to highly functionalized benzotriazoles. This two-step sequence represents an efficient oxygen transfer protocol which incorporates a nucleophilic oxygen atom Into an alkyne group. Reaction of 3 with an electrophilic fluorinating reagent (Selectfluor) gives a fluorinated ketone regioselectively and in high yield.
• Surya Prakash; Hu; Olah, Journal of Fluorine Chemistry, 2001, vol. 112, # 2, p. 357 - 362
  作者：Surya Prakash、Hu、Olah

  DOI：——

  日期：——