1-氨基-1-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖 | 7388-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-1-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: β-D-mannopyranosyl amine
• 英文别名: β-D-mannopyranosylamine；Mannosylamine；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7388-99-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: WCWOEQFAYSXBRK-RWOPYEJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-ε-aminocaproyl-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Purification and properties of a β-d-mannoside mannohydrolase from guar

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80796-x
• 作为产物：
  描述：

  β-D-Mannopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-氨基-1-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  单糖对苯三甲酰胺自组装的影响

  摘要：

  摘要单糖之间的相互作用在含单糖分子的组装中起着重要作用。在这项工作中，使用三种常见的单糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，来研究单糖对含苯三甲酰胺（BTA）核心分子的自组装的影响。在单糖存在下，三种苯三甲酰胺衍生物会聚集成不同的有序结构。当在核心和单糖之间的这些分子中引入丙氨酸接头时，三种类型的单糖BTA的形态变为无序，同时其结构随着丙氨酸接头长度的增加而变得相似，表明单糖作用的消失。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.12.014

文献信息

• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。
• An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl- -glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

  日期：2004.3

  An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines from the corresponding β-glycosylamines was developed. The procedure is applicable to a wide range of derivatives of monosaccharides (hexoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, hexuronamides, and 6-deoxyhexoses) and some disaccharides. For the derivatives of pentoses and 2-deoxyhexoses, the use of the corresponding β-glycosylammonium

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。
• Synthesis and anomeric stability of (1→6)-thiourea-linked pseudooligosaccharides
  作者：Juan Manuel Benito、Carmen Ortiz Mellet、Kashinath Sadalapure、Thisbe K Lindhorst、Jacques Defaye、José Manuel Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00141-x

  日期：1999.7

  per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and methyl 6-amino-6-deoxy-α- d -glucopyranoside, is reported. An unexpected anomerization reaction was observed, however, for α- and β- d -mannopyranosylthioureido derivatives upon Zemplen deacetylation. Kinetics studies revealed that this anomerization process is base catalysed and strongly dependent upon reaction temperature and reaction time. The fully unprotected compounds

  摘要报道了通过单-和二糖-过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯与甲基6-氨基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的偶联合成掺入硫脲糖间桥联的寡糖模拟物的方法。然而，在Zemplen脱乙酰基作用下，对于α-和β-d-甘露吡喃糖基硫脲基衍生物，观察到了意外的异构化反应。动力学研究表明，该异构化过程是碱催化的，并且强烈依赖于反应温度和反应时间。通过在0°C下进行最后一步，可以在没有差向异构的情况下获得完全未保护的化合物。在所有情况下，最终的伪低聚糖在室温下在没有碱的情况下在水溶液中都是稳定的。
• Examination of the effect of structural variation on the N-glycosidic torsion (ΦN) among N-(β-d-glycopyranosyl)acetamido and propionamido derivatives of monosaccharides based on crystallography and quantum chemical calculations
  作者：Mohamed Mohamed Naseer Ali、Udayanath Aich、Serge Pérez、Anne Imberty、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.013

  日期：2009.2

  sugar part than that of the aglycon moiety. In order to examine the influence of the carbohydrate pendent groups on the conformational preference of the N-glycosidic linkage with respect to Phi(N,) several models and analogs with gluco and manno configuration have been studied in the present work by computational chemistry. The crystal structure of XylbetaNHPr is reported here and its molecular packing

  GlcNAcbetaAsn连锁在所有真核生物的N-糖蛋白中均保守。1-谷氨酰胺（Gln）是Asn的一个碳原子以上的同系物，从未被糖基化。对几种单糖的β-1-N-乙酰氨基和丙酰胺衍生物的X射线晶体学研究表明，N-糖苷扭转Phi（N）在很大程度上受糖部分结构变化的影响。糖苷配基的部分。为了检查碳水化合物侧基对N-糖苷键相对于Phi（N）的构象偏好的影响，在本工作中通过计算化学研究了几种具有葡萄糖和甘露聚糖构型的模型和类似物。XylbetaNHPr的晶体结构在这里报道，并且其分子堆积与相关类似物相比。