1-氨基-1-苯基-2-丙醇 | 19901-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-1-苯基-2-丙醇
• 英文名称: erythro-amino-1-phenyl-1-propanol-2
• 英文别名: (1R,2S/1R,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol；(+/-) threo-1-Phenyl-1-aminopropan-2-ol；(1RS:2RS)-1-amino-1-phenyl-propanol-(2)；(+/-)-threo-1-Amino-1-phenyl-propanol-(2)；Benzeneethanol, beta-amino-alpha-methyl-, (R*,R*)-；(1S,2S)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 19901-87-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AAEOXZIUGCXWTF-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1-苯基-2-丙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5S,6S)-6-methyl-5-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硼酸酯与亚胺的还原偶联不对称合成 β-氨基硼酸酯

  摘要：

  我们报道了乙烯基硼酸酯与亚胺的铜催化不对称还原偶联，其直接获得对映体富集的β-氨基烷基硼酸酯。原位生成的手性α-硼基烷基铜与N-膦酰亚胺的立体选择性加成以良好的产率提供了具有高非对映选择性和对映选择性的目标产物。以甲基化苊醌作为硼配体的乙烯基硼酸酯对于有效产生不对称产物至关重要，硼部分的有机转化以及易于去除的N-保护基团证明了它们的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01949
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.3h， 生成 1-氨基-1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene using dioxygen, ammonia and formate

  摘要：

  β-甲基苯乙烯的多酶氨羟基化反应在水相缓冲液和室温下，通过消耗二氧化碳、氨和甲酸盐，得到了1R,2R和1S,2R-苯丙胺，其化学和光学纯度均极高。

  DOI：

  10.1039/c9gc03161h

文献信息

• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen. 3. Mitteilung. Selektivität der lipophilen Weinsäureester für chirale Ammonium-Salze verschiedener Konstitution und Konfiguration
  作者：Vladimir Prelog、Stjepan Mutak、Krunoslav Kovačević

  DOI：10.1002/hlca.19830660739

  日期：1983.11.2

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases. 3. Communication. Selectivity of Lipophilic Tartaric Acid Esters for Chiral Ammonium Salts of Different Constitution and Configuration

  通过液相之间的分配分离对映异构体。3.沟通。亲脂性酒石酸酯对不同组成和构型的手性铵盐的选择性
• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• Diastereoselective preparation of anti-β-amino alcohols via michael addition of alkoxide anions to nitroolefins and subsequent hydrogenation reaction
  作者：Akio Kamimura、Noboru Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80295-1

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of benzylalkoxide anion to nitroolefins and subsequent hydrogenation reaction provide a new convenient method for the preparation of anti-β-amino alcohols.

  将苄基烷氧基阴离子的非对映选择性共轭加成到硝基烯烃中，然后进行氢化反应，为制备抗β-氨基醇提供了一种新的便捷方法。