1-氨基-3-[3-(三氟甲基)苯基]脲 | 448233-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-[3-(三氟甲基)苯基]脲
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylphenyl)hydrazinecarbamide
• 英文别名: 4-(3-trifluoromethylphenyl)semicarbazide；N-(3-trifluoromethylphenyl)semicarbazide；N-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 448233-17-8
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O
• 分子量: 219.166
• InChiKey: KALJZHYDUIZASO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-98°
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-[3-(三氟甲基)苯基]脲 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,6-dimethyl-4-((5-oxo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenoxy)-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氨基-3-[3-(三氟甲基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Identification of Certain Imidazole-Semicarbazone Conjugates Bearing Benzodioxole Moieties: New Antifungal Agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules24010200

  日期：——

  (11) ų, Z = 2. In addition, DIZ and MIC assays were used to examine the in vitro antifungal activity of the title conjugates 5a⁻o against four fungal strains. Compound 5e, bearing a 4-ethoxyphenyl fragment, showed the best MIC value (0.304 µmol/mL) against both C. tropicalis and C. parapsilosis species, while compounds 5c (MIC = 0.311 µmol/mL), 5k, and 5l (MIC = 0.287 µmol/mL) exhibited the best anti-C

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。
• Synthesis of 3-(tri/difluoromethyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5(4<i>H</i>)-ones <i>via</i> the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride
  作者：Yi You、Yueji Chen、Chenhui You、Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ob01865d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of structurally diverse 4-aryl-3-(tri/difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones through the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride is presented. The method is simple and environmentally benign, providing tri/difluoromethylated 1,2,4-triazol-5(4H)-ones in moderate-to-good yields. A mechanism is proposed to proceed via a tandem reaction

  提出了一种通过肼羧酰胺与三/二氟乙酸酐环化合成结构多样的4-芳基-3-（三/二氟甲基）-1H-1,2,4-三唑-5（4H）-的有效方法。该方法简单且对环境无害，可以以中等至良好的产率提供三/二氟甲基化的1,2,4-三唑-5（4H）-一。提出了通过三/二氟乙酰化，亲核加成和水消除的串联反应进行的机制。这些化合物中的一些表现出有希望的杀虫活性。
• 一种医药中间体半卡巴腙的合成方法
  申请人：甘肃北盛康德药业有限公司

  公开号：CN108033904B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种医药中间体半卡巴腙的合成方法，二氯乙烷、三光气、间三氟甲基苯胺、异腈酸苯酯、水合肼、N‑（3‑三氟甲基苯基）‑氨基脲和噻吩‑2‑甲醛为主要原料，利用N‑（3‑三氟甲基苯基）‑氨基脲合成半卡巴腙的方法，在加入磺酸基修饰的SZ@SBA‑15‑SO3H催化剂后，加入噻吩‑2‑甲醛立刻出现沉淀，噻吩环是一个五原子六电子的共扼结构，在催化作用下生成噻吩‑2‑甲醛‑N(4)‑间三氟甲基苯基半卡巴腙后，由于‑CN与噻吩环形成共轭，导致电子更加分散，从而更加稳定；半卡巴腙制备方法具有简单易行，制备周期短等特点，工艺过程所用原料和催化剂效率高，简单便捷，而且易回收、可再生、极环保、应用范围广，对半卡巴腙合成反应具有优异的的催化效果。
• 3-三氟(二氟)甲基-1,2,4-三氮唑-5-酮类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110194749B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物及其合成方法和应用。以氨基脲作为底物，三氟(二氟)乙酸酐作为多氟烷基源，在无任何催化剂条件下，一步合成3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物。该合成方法具有操作简便、条件温和、原料廉价易得、产物多样化等优点。该类含氟化合物对粘虫、桃蚜等具有很好活性，在600 mg/L剂量下，对害虫的死亡率高达100%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。
• Blockade of voltage dependent sodium channels
  申请人：Garthwaite Giti

  公开号：US20060100248A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are capable of blockading voltage-dependent sodium channels and are useful in particular, in treating glaucoma and multiple sclerosis.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，能够阻断电压依赖性钠通道，特别适用于治疗青光眼和多发性硬化症。