1-氯-2,4-庚烷二酮 | 190714-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-2,4-庚烷二酮
• 英文名称: 1-chloro-2,4-heptanedione
• 英文别名: 2,4-Heptanedione, 1-chloro-；1-chloroheptane-2,4-dione
• CAS: 190714-69-3
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD18812248
• 分子量: 162.616
• InChiKey: DDOQAONIDMZOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,4-庚烷二酮 在 D-glucose 6-Phosphate Dehydrogenase 、 S-enzyme-1 from baker's yeast 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 Glucose-6-phosphat Dinatriumsalz 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(S)-1-chloro-2-hydroxy-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母中不对称地将γ-氯β-二酮还原为γ-氯（S）-β-羟基酮的对映体控制

  摘要：

  1-氯-2,4-二alkanediones 1A - ˚F在一个步骤中制备的使用还原的面包酵母，得到1-氯-2-羟基-4-烷酮2A - ˚F区域选择性地在小号29％至- [R 58％ee的。使用少量有机溶剂溶解底物会增强对映体过量，有利于S配置。用从面包酵母中分离的还原酶研究了有机溶剂的功能。一些极性溶剂选择性地抑制了酶，而非极性溶剂则提高了水中底物的浓度。热处理和有机溶剂抑制剂作为添加剂的应用使产品的对映体过量增加到S 66–96％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00269-9
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 氯乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-氯-2,4-庚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  面包酵母中不对称地将γ-氯β-二酮还原为γ-氯（S）-β-羟基酮的对映体控制

  摘要：

  1-氯-2,4-二alkanediones 1A - ˚F在一个步骤中制备的使用还原的面包酵母，得到1-氯-2-羟基-4-烷酮2A - ˚F区域选择性地在小号29％至- [R 58％ee的。使用少量有机溶剂溶解底物会增强对映体过量，有利于S配置。用从面包酵母中分离的还原酶研究了有机溶剂的功能。一些极性溶剂选择性地抑制了酶，而非极性溶剂则提高了水中底物的浓度。热处理和有机溶剂抑制剂作为添加剂的应用使产品的对映体过量增加到S 66–96％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00269-9

文献信息

• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• Highly Regio- and Enantioselective Reduction of 1-Chloro-2,4-alkanediones Using Baker's Yeast: Effects of Organic Solvents as Additives
  作者：Jing-Nan Cui、Ryoji Teraoka、Tadashi Ema、Takashi Sakai、Masanori Utaka*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00524-8

  日期：1997.4

  Bakers' yeast reduction of 1-chloro-2,4-alkanediones 1a afforded 1-chloro-2-hydroxy-4-alkanones 2a regioselectively with low optical purities. Application of inhibitors and heat-treatment of bakers' yeast enhanced the optical purities toward the S enantiomer (88–91% ee). Organic solvents added in small amounts were also found to enhance the S selectivity significantly. High optical purities of 94–96%

  贝克的1-氯-2，4-链烷二酮1a酵母还原法选择性地以低光学纯度提供了1-氯-2-羟基-4-链烷酮2a。抑制剂的应用和面包酵母的热处理提高了S对映体的光学纯度（88-91％ee）。还发现少量添加有机溶剂可显着提高S的选择性。通过抑制剂，热处理和有机溶剂的共同作用，可以实现94-96％ee的高光学纯度。©1997爱思唯尔科学有限公司。