1-氯-2-(三氟甲基)苯 | 88-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 2-氯三氟甲苯；邻氯三氟甲苯；2-氯-α,α,α-三氟甲苯；4-噻唑甲醇,2-(2-溴苯基)-
• 英文名称: 1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-chlorobenzotrifluoride；o-Chlor-benzotrifluorid；o-chlorobenzotrifluoride；2-(trifluoromethyl)chlorobenzene；2-chloro-trifluoromethylbenzene；2-Chloro-1-trifluoromethylbenzene；o-trifluoromethylchlorobenzene；2-chlorotrifluorotoluene；o-chlorotrifluorotoluene；2-Chlor-benzotrifluorid；1-Chlor-2-trifluormethyl-benzol；o-Trifluormethyl-chlorbenzol
• CAS: 88-16-4；52181-51-8
• 化学式: C₇H₄ClF₃
• mdl: MFCD00000561
• 分子量: 180.557
• InChiKey: DGRVQOKCSKDWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.2 °C
• 熔点：
  -6.0 °C
• 蒸汽压力：
  5.08 mmHg
• 保留指数：
  883.4;883.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2234 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  XS9141000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：低毒

急性毒性：

• 吸入-哺乳动物 LC50: 20000 毫克/立方米

可燃性危险特性：

• 明火可燃；
• 受热分解产生有毒卤化物气体。

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥环境；
• 储运时应与氧化剂及食品原料分开存放。

灭火剂：

• 二氧化碳
• 砂土
• 泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(三氟甲基)苯 在 蒽醌 、 sodium carbonate 、 6C₅₄H₄₀N₁₀*8Zn⁽²⁺⁾*16ClO₄^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Encapsulating electron-deficient dyes into metal–organic capsules to achieve high reduction potentials

  摘要：

  将缺电子染料蒽醌并入富电子金属有机胶囊而构建的主客体系统，通过多光子激发成功实现了对芳基氯化物的高效光催化还原。

  DOI：

  10.1039/d2dt01166b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 三氟化锑 作用下， 生成 1-氯-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Some Fluorinated Chlorobenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a012
• 作为试剂：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 1-氯-2-(三氟甲基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2,2'-(3,3'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2,3-三唑-4-基取代的芳烃的CH键官能化：脱氢偶联与直接芳基化

  摘要：

  发现在三唑-4-基取代的芳烃上钌催化的CH键芳基化的化学选择性取决于两种底物的取代方式。尽管各种芳基氯化物导致直接芳基化产生的产物，但邻位取代的芳基卤化物与邻位烷基化的芳烃结合优选导致氧化均偶联。 芳基化-CH活化-脱氢-钌-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220010

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

表征谱图