间-PEG4-苯甲醛 | 153364-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 间-PEG4-苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)benzaldehyde；4-[tri(ethylene glycol) monomethyl ether]benzaldehyde；m-PEG4-benzaldehyde；4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 153364-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• mdl: MFCD22683279
• 分子量: 268.31
• InChiKey: HBUXIDOVXGFYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封保存并保持干燥。

制备方法与用途

m-PEG3-0-benzaldehyde是一种PROTAC连接子，属于聚乙二醇（PEG）类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间-PEG4-苯甲醛 在 哌啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在二苯乙烯基BODIPY-富勒烯二联体中的光诱导电子转移

  摘要：

  制备了一种新型的二苯乙烯基BODIPY-富勒烯二联体。在二苯乙烯基BODIPY部分激发后，二元体经历光诱导的电子转移，以形成电荷分离态，在极性（苯甲腈）和非极性（甲苯）溶剂中的寿命分别为476 ps和730 ps。瞬态吸收测量结果显示，在二元组中二苯乙烯基BODIPY的三重激发态形成，这是由两种溶剂中的电荷重组过程所组成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000537
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 间-PEG4-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化转移氢化对蛋白质进行还原烷基化

  摘要：

  已开发出一种用于蛋白质还原烷基化的有效过渡金属催化程序。[Cp*Ir(4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶)(H2O)]SO4 催化剂可有效还原醛 (1 mM) 与赖氨酸残基和 N 末端缩合形成的亚胺在甲酸根离子的存在下。在 22 至 37 摄氏度的温度范围内，在 pH 7.4 的磷酸盐缓冲液中，该反应很容易进行，并且许多芳香醛的转化率都很高。UV 实验已证实该催化剂不与蛋白质底物结合。通过将未官能化的聚（乙二醇）连接到蛋白质靶标的有效两步程序，已经证明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1021/ja054686c

文献信息

• A glutathione-responsive photosensitizer with fluorescence resonance energy transfer characteristics for imaging-guided targeting photodynamic therapy
  作者：Jing-Jing Cao、Ming-Shan Zhang、Xiao-Qiang Li、De-Chao Yang、Gan Xu、Jian-Yong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112203

  日期：2020.5

  novel activatable photosensitizer (PS) 8a in which two well-designed boron dipyrromethene (BODIPY) derivatives are utilized as the photosensitizing fluorophore and quencher respectively, which are connected by a disulfide linker via two successive Cu (І) catalyzed click reactions. The fluorescence emission and singlet oxygen production of 8a are suppressed via intramolecular fluorescence resonance energy

  在此，我们合成并表征了一种新型可活化光敏剂（PS）8a，其中分别使用两种设计良好的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为光敏荧光团和猝灭剂，它们通过二硫键通过两个连续的Cu（І）连接。 ）催化的点击反应。通过分子内的荧光共振能量转移（FRET）从基于BODIPY的PS部分激发到猝灭剂单元，可以抑制8a的荧光发射和单线态氧的产生，但是这两者都可以通过癌症相关的生物硫醇谷胱甘肽（GSH）同时开启由于二硫键裂解，在含0.05％Tween 80的磷酸盐缓冲盐水（PBS）溶液中溶解。还有8a在具有相对较高GSH浓度的A549人肺腺癌，HeLa人宫颈癌和H22小鼠肝癌细胞中显示出明亮的荧光图像并产生大量ROS，从而导致显着的光细胞毒性，IC 50值低至0.44μM，分别为0.67μM和0.48μM。此外，该光敏剂可以在小鼠H22移植的肝癌肿瘤中有效激活并成像，并显示出对肿瘤生长的强烈抑制作用。所有这
• A ratiometric near-infrared pH-responsive fluorescent dye based on distyryl BODIPY
  作者：Hui He、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/c0ob01252a

  日期：——

  A novel distyryl boron dipyrromethene substituted with two 4-(dimethylamino)phenylethynyl groups at the 2- and 6-positions has been synthesised and characterised. It exhibits remarkable and reversible pH-responsive changes in the absorption and fluorescence emission spectra, both in organic and in aqueous media.

  合成并表征了新颖的二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基，其在2-和6-位被两个4-（二甲基氨基）苯基乙炔基取代。在有机介质和水性介质中，它在吸收和荧光发射光谱中均表现出显着且可逆的pH响应变化。
• Modification of side chain of conjugated molecule for enhanced charge transfer and two-photon activity
  作者：Dandan Li、Bo Li、Siyou Wang、Chengkai Zhang、Hongzhi Cao、Xiaohe Tian、Yupeng Tian

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117448

  日期：2020.1

  modification of the side chain, the obtained TSEO3 exhibited enhanced two-photon activity and considerable two-photon imaging in vitro and in vivo. It manifested that appropriate modifications of side chains that are linked to conjugated frameworks can improve the intermolecular packing order and boost charge transfer favoring two-photon activity.

  为获得改善的两光子吸收响应而实施的策略数量众多，但仍具有挑战性。在此，合理设计和合成了具有D-π-A构型的两性离子系列生色团TSEO1-3。值得注意的是，通过对侧链的少量修饰，获得的TSEO3在体外和体内表现出增强的双光子活性和显着的双光子成像。结果表明，与共轭骨架相连的侧链的适当修饰可以改善分子间的堆积顺序并促进有利于双光子活性的电荷转移。
• Self-Organization and Vesicle Formation of Amphiphilic Fulleromonodendrons Bearing Oligo(poly(ethylene oxide)) Chains
  作者：Mengjun Chen、Hongxia Zhu、Shengju Zhou、Wenlong Xu、Shuli Dong、Hongguang Li、Jingcheng Hao

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b00321

  日期：2016.3.15

  appears as a viscous liquid. The substitution patterns of the oligo(poly(ethylene oxide)) chain(s) also significantly influence the solubility of 4a–f, especially in ethanol and water. Formation of self-organized supramolecular structures of 4d and 4e in water as well as 4d in ethanol is evidenced from UV–vis and dynamic light scattering (DLS) measurements. Further studies in water using various imaging

  合成了一系列新的带有低聚（聚（环氧乙烷））Percec单树枝状分子（fulleromonodendrons，4a - f）的N-甲基全吡咯烷酮。Percec monodendron的苯基上4a - f上的低聚（聚环氧乙烷）链的取代位置有所不同，分别为4-，2,4-，3,5-，3分别位于，4,5-，2,3,4-和2,4,6-位置。4a – e在25°C时以固体形式获得，并且可以通过X射线衍射（XRD）和小角度X射线散射（SAXS）测量显示出自组织成层状相，而4f出现为粘性液体。低聚（聚环氧乙烷）链的取代方式也显着影响4a – f的溶解度，尤其是在乙醇和水中。的自组织超分子结构的形成图4d和图4e中水以及4D在乙醇中从UV-vis和动态光散射（DLS）测量证实。使用各种成像技术（包括透射电子显微镜（TEM），冷冻断裂TEM（FF-TEM），冷冻TEM和原子力显微镜（AFM））在水中进行的进一步
• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Phenylene−Vinylene-Based Singlet Oxygen Sensitizers for Two-Photon Excitation
  作者：Christian B. Nielsen、Mette Johnsen、Jacob Arnbjerg、Michael Pittelkow、Sean P. McIlroy、Peter R. Ogilby、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo050507y

  日期：2005.9.1

  synthesis and characterization of water-soluble singlet oxygen sensitizers with a phenylene−vinylene motif is presented. The principal motivation for this study was to better understand specific features of a water-soluble molecule that influence the photosensitized production of singlet oxygen upon nonlinear, two-photon excitation of that molecule. To achieve water solubility, sensitizers were synthesized

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。