1-氯-3-羟基金刚烷 | 772-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-3-羟基金刚烷
• 英文名称: 1-chloro-3-hydroxyadamantane
• 英文别名: 3-chloro-1-adamantanol；3-chloroadamantan-1-ol
• CAS: 772-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: QUHCTPODJFWZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.5 °C
• 沸点：
  205.5 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-羟基金刚烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢碘酸 作用下， 反应 1.67h， 生成 1-吲哚金刚烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二重氮基金刚烷与DMSO中碳的反应：通过S（RN）1机理与双环[3.3.1]壬烷衍生物的开环反应。

  摘要：

  研究了1，3-二重金刚烷与各种碳原子亲核试剂的反应。苯乙酮（2）和频哪酮（10b）的烯醇钾和硝基甲烷（10a）的阴离子在光刺激下通过自由基链过程在DMSO中与1,3-二碘十二金刚烷（1a）反应形成1-碘单取代产物中间体，该中间体经历一致的断裂以形成7-亚甲基双环[3.3.1]壬烯的衍生物（3和11）。该反应在25摄氏度的黑暗环境中不会发生，对光刺激的反应会被对二硝基苯部分抑制。1,3-二溴金刚烷（1b）和1-溴-3-氯金刚烷（1c）在2的照射下也发生了反应，尽管比1a慢得多，但也得到了7-亚甲基双环[3.3.1]壬烯衍生物3。当使用不带酸性氢原子的亲核试剂（例如异丁苯酮（16）的烯醇离子）时，为了抑制金刚烷的开环，它在1a的照射下反应生成金刚烷产物1-碘金刚烷，单取代的17、1-碘单取代的19和二取代的20。它们的分布取决于实验条件。在这些反应中，1-碘金刚烷和19是中间体。对于涉及1-碘

  DOI：

  10.1021/jo9620728
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 铬酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氯-3-羟基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理，1，3-二hahatantantannes与二苯基磷化物离子的反应。分子间和分子内电子转移反应之间的竞争

  摘要：

  1,3- dihaloadamantanes与二苯基磷化物离子（pH下反应2 P - ）在液氨中进行了研究。1,3- Dichloroadamantane（1A），1-溴-3- chloroadamantane（1b）和1,3-二溴金刚烷（1c）中的Ph反应2 P -下光刺激由S离子RN 1机构。1c的照射不进行pH 2 P -离子没有给出反应（<5％）。发现三种产物：1，3-双（二苯膦基）金刚烷（2），（3-X-1-金刚烷基）二苯基膦（X ＝ Cl，3a； X ＝ Br，3b）和1-金刚烷基二苯基膦（4）。化合物2和4是通过自由基阴离子3a- ·（3b- ·）; 而3a（3b）是由该自由基阴离子在底物上的分子间ET形成的。观察到产物分布取决于底物和反应条件。

  DOI：

  10.1002/poc.610071104

文献信息

• [VO(H2O)5]H[PMo12O40]-catalyzed nitration of alkanes with nitric acidElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b314978a/
  作者：Kazuya Yamaguchi、Satoshi Shinachi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b314978a

  日期：——

  [VO(H2O)5]H[PMo12O40], which contains vanadyl counter cations and PMo12O40(3-), can act as a catalyst for the nitration of various alkanes including alkylbenzenes using nitric acid as a nitrating agent in acetic acid at 356 K.

  [VO（H2O）5] H [PMo12O40]包含钒基抗衡阳离子和PMo12O40（3-），可在356 K下使用硝酸作为硝酸硝化剂，催化硝化各种烷烃，包括烷基苯。 。
• Preparation of 1,3-Functionalized Adamantanes by the Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Cyclization of 7-Methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one in the Presence of π- and<i>N</i>-Nucleophiles
  作者：George A. Olah、Ramesh Krishnamurti、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1990-26967

  日期：——

  Preparation of 1,3-difunctionalized adamantane derivatives from 7-methylenebicyclo[3.3.1] nonane-3-one (1) in the presence of nucleophiles under Lewis acid catalysis is described. Reaction of 1 with benzene using a variety of Lewis acid catalysts gave 1,3-diphenyladamantane (4) as the major product. Trimethylsilyl cyanide and azide efficiently reacted with 1 in the presence of zinc iodide as the catalyst to give good yields of the corresponding 3-trimethylsiloxyadamantyl isocyanide and azide, respectively. Trimethylsilyl isothiocyanate gave a 1:1 mixture of the thiocyanate and isothiocyanate derivatives. Silyl enol ethers, such as those of acetophenone and cyclopentanone, and allyltrimethylsilane also reacted with 1 to afford the corresponding 1,3-difunctionalized adamantanes.

  介绍了在路易斯酸催化下，由 7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-酮（1）在亲核剂存在下制备 1,3-二官能化金刚烷衍生物的过程。 在多种路易斯酸催化剂的作用下，1 与苯反应得到的主要产物是 1,3-二苯基金刚烷（4）。在碘化锌作为催化剂的情况下，三甲基硅基氰化物和叠氮化物能有效地与 1 反应，分别得到相应的 3-三甲基硅氧基金刚烷异氰酸酯和叠氮化物，收率很高。异硫氰酸三甲基硅酯可得到硫氰酸盐和异硫氰酸盐衍生物 1:1 的混合物。硅烯醇醚（如苯乙酮和环戊酮的硅烯醇醚）和烯丙基三甲基硅烷也能与 1 反应，生成相应的 1,3-二官能化金刚烷。
• Nitration of Alkanes with Nitric Acid by Vanadium-Substituted Polyoxometalates
  作者：Satoshi Shinachi、Hidenori Yahiro、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200400049

  日期：2004.12.17

  The nitration of alkanes by using nitric acid as a nitrating agent in acetic acid was efficiently promoted by vanadium-substituted Keggin-type phosphomolybdates such as [H4PVMo11O40], [H5PV2Mo10O40], and [H6PV3Mo9O40] as catalyst precursors. A variety of alkanes including alkylbenzenes were nitrated to the corresponding nitroalkanes as major products in moderate yields with formation of oxygenated

  通过钒取代的Keggin型磷钼酸盐，例如[H4PVMo11O40]，[H5PV2Mo10O40]和[H6PV3Mo9O40]作为催化剂前体，可以有效地促进使用硝酸作为乙酸中的硝酸硝化剂烷烃的硝化反应。以中等收率将包括烷苯在内的多种烷烃硝化为相应的硝基烷烃作为主要产物，并在温和的反应条件下形成氧化产物。碳-碳键的裂解反应几乎没有进行。ESR，NMR和IR光谱数据表明，钒取代的多金属氧酸盐（例如[H4PVMo11O40]）分解形成游离的钒物质和[PMo12O40]（3-）Keggin阴离子。提出了涉及自由基链路径的反应机理。多金属氧酸盐最初提取烷烃的氢以形成烷基和还原的多金属氧酸盐。还原的多金属氧酸盐随后与硝酸反应生成氧化形式和二氧化氮。该步骤将主要由磷钼酸盐[PMo12O40]（n-）促进，而钒阳离子则有效地增强了活性。二氧化氮促进二氧化氮和烷基的进一步形成。烷基被二氧化氮捕获，形成相应的硝
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• Adamantane derivatives and resin compositions using the same as raw material
  申请人：Furukawa Kikuo

  公开号：US20050158662A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The adamantane derivatives of the present invention which are represented by the general formula (1): wherein X is a hydrogen atom, alkyl, halogen-containing alkyl, halogen, or hydroxyl-, halogen-, nitrile- or ether-containing hydrocarbyl, and a plurality of X groups, if any, may be the same or different from each other; n 1 is an integer of 1 to 14; R 1 to R 4 may be the same or different from each other and are independently alkyl or halogen-containing alkyl; and Y 1 and Y 2 may be the same or different from each other and are independently a hydrogen atom or a group represented by the general formula (2): wherein R 5 to R 7 may be the same or different from each other and are independently a hydrogen atom, alkyl, halogen or halogen-containing alkyl, are excellent in optical properties, heat resistance and acid-dissociating property, and useful as crosslinking-type resins, optical materials such as optical fibers, light wave guides, optical disk substrates and photoresists as well as raw materials thereof, intermediate products of medicines or agricultural chemicals, and various other industrial products.

  本发明的金刚烷衍生物由一般式（1）表示：其中X为氢原子，烷基，含卤素的烷基，卤素，或含有羟基，卤素，腈基或醚基的烃基，如果有多个X基团，则它们可以相同或不同；n1为1到14的整数；R1到R4可以相同或不同，且独立地为烷基或含卤素的烷基；Y1和Y2可以相同或不同，且独立地为氢原子或由一般式（2）表示的基团：其中R5到R7可以相同或不同，且独立地为氢原子，烷基，卤素或含卤素的烷基。这些金刚烷衍生物在光学性能，耐热性和酸解离性方面表现优异，并且可用作交联型树脂，光学材料，例如光纤，光波导，光盘基板和光刻胶以及其原材料，药物或农药的中间体和各种其他工业产品。