1-氯丁酮 | 616-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯丁酮
• 中文别名: 1-氯丁-2-酮
• 英文名称: 1-chlorobutan-2-one
• 英文别名: 1-chloro-2-butanone；1-chloro-2-oxobutane
• CAS: 616-27-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• mdl: MFCD07368312
• 分子量: 106.552
• InChiKey: AALRHBLMAVGWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0850
• 保留指数：
  753;756;757;758

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P273,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P370+P378,P391,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2929
• 危险性描述：
  H226,H301,H311,H315,H319,H331,H335,H400
• 储存条件：
  库房应低温、通风且干燥，并单独存放。

制备方法与用途

类别：爆炸物质

爆炸物危险特性 这是一种不稳定爆炸物，可以自行爆炸。

可燃性危险特性 热分解时会排出有毒氯化物烟雾。

储运特性 应存放在低温、通风干燥的库房中，并单独存放。

灭火剂 使用雾水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯丁酮 在 甲醇 、 potassium formate 作用下， 生成 1-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 74, p. 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 在 甲醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-氯丁酮
  参考文献：
  名称：

  将环氧化合物转化为α-氯代酮的温和方法

  摘要：

  在三乙胺存在下，在-60°C下用DMSO，草酰氯和10摩尔％的甲醇处理的环氧化物以高收率转化为α-氯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61116-4
• 作为试剂：
  描述：

  O-benzoylthiolactamide 、 3-氯-2-丁酮 在 1-氯丁酮 、 苯 作用下， 生成 1-benzoyloxy-1-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 2-Vinylthiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a020

文献信息

• Phosphate management with small molecules
  申请人：Saha Uttam

  公开号：US09198923B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  This invention relates to methods and small molecules having a phosphate group that can be used to inhibit phosphate transport and to treat or prevent diseases that are related to disorders in the maintenance of normal serum phosphate levels.

  这项发明涉及具有磷酸基团的方法和小分子，可用于抑制磷酸盐转运，并用于治疗或预防与维持正常血清磷酸盐水平紊乱相关的疾病。
• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• Synthesis and characterization of new heterocyclic derivatives by oxidation of 1-amino-2-methylindoline
  作者：L. Peyrot、M. Elkhatib、J. R. Vignalou、R. Metz、F. Elomar、H. Delalu

  DOI：10.1002/jhet.5570380412

  日期：2001.7

  1-Amino-2-methylindoline is a precursor used in the synthesis of antihypertension drugs. It reacts with monochloramine to lead to the formation of 1-amino-2-methylindole and azo(2-methyl)indoline. These new products have been isolated and characterized by microanalysis, uv, gc/ms, ir, and 1H/13C nmr. The reaction leads to the transient formation of an indolic aminonitrene. 1-Amino-2-methylindole formation

  1-氨基-2-甲基吲哚啉是用于合成抗高血压药物的前体。它与一氯胺反应，导致形成1-氨基-2-甲基吲哚和偶氮（2-甲基）二氢吲哚。这些新产品已通过微分析，uv，gc / ms，ir和1 H / 13进行了分离和表征核磁共振 该反应导致吲哚氨基氮化物的瞬时形成。1-氨基-2-甲基吲哚的形成是通过重氮二氮丙啶中间体的重排在强碱性介质中进行的。在中性或弱碱性介质中，可获得四氮烯型沉淀物（-NN = NN-），即偶氮（2-甲基）二氢吲哚。热化学性质的研究表明，四氮烯在150℃分解，得到1,1'-联（2-甲基）二氢吲哚。起始试剂和产物的稳定性是系统研究的主题。提出了一种反应机理。
• A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones
  作者：Takashi Sakai、Kou Wada、Takahiko Murakami、Kiichiro Kohra、Norihisa Imajo、Yukihiro Ooga、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.631

  日期：1992.3

  The bakers’ yeast reduction of a series of 2-oxoalkyl arenecarboxylates [R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X] (1a–f) (R = CH3 to n-C6H13; X = H) and the phenyl-modified derivatives (1g–l) (R = n-C5H11, X = OH, CH3, F, Cl, Br, or I) as well as 1-chloro-2-alkanones R(C=O)CH2Cl (6a–f) (R = CH3 to n-C6H13) were systematically investigated. The substrate specificities, configuration and %ee of the reduction products were found to be highly dependent on the length of the alkyl group (R) and the α substituent. Thus, the benzoates 1a–f gave optically active 2-hydroxyalkyl benzoates (2a–f) (R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 99; b: C2H5, S, 98; c: C3H7, S, 26; d: n-C4H9, R, 55; e: n-C5H11, S, 15; f: n-C6H13, S, 63) in 11–91% yields. Among the modification experiments of the phenyl group, 1g–l, the p-iodo substituent markedly increased the ee from 15 to 71%, although the yield was rather lowered (22% yield). The reduction of α-chloro ketones 6a–f also gave optically active 1-chloro-2-alkanols (7a–f) [(R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 83; b: C2H5, S, 54; c: C3H7, R, 49; d: n-C4H9, R, 80; e, n-C5H11, R, 65; f, n-C6H13, R, 41)] in 16–69% yields.

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。
• 3-Cyano-5-thiazaheteroaryl-dihydropyridine and the use thereof for the treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Barfacker Lars

  公开号：US20100240620A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application relates to novel aryl-substituted 3-cyano-5-thiazolyl- and 3-cyano-5-thiadiazolyl-1,4-dihydropyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的芳基取代的3-氰基-5-噻唑基和3-氰基-5-噻二唑基-1,4-二氢吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。