1-溴-2,4,5-三氟-3-甲氧基苯 | 13332-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2,4,5-三氟-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-methoxy-2,4,5-trifluorobenzene；1-Brom-2,4,5-trifluor-3-methoxy-benzol
• CAS: 13332-24-6
• 化学式: C₇H₄BrF₃O
• 分子量: 241.007
• InChiKey: HGGCPIZPGZOQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4,5-三氟-3-甲氧基苯 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 magnesium ethylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 加替沙星
  参考文献：
  名称：

  8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof

  摘要：

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。

  公开号：

  US04980470A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-3,4,6-三氟-5-甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以100 %的产率得到1-溴-2,4,5-三氟-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  US2023/167080

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of newer 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-(substituted secondary amino)-8-methoxy-5-(sub)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Debjani Banerjee、Ruth Vandana Devakaram、Perumal Yogeeswari、Arnab China、Valakunja Nagaraja、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.050

  日期：2008.3

  Thirty-four newer 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-(substituted secondary amino)-8-methoxy-5-(sub)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids were synthesized from 1,2,3,4-tetrafluoro benzene and evaluated for in vitro and in vivo antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MT13), multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium sinegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase. Among the synthesized compounds, 7-(1-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-cyclopropy1-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (13n) was found to be the most active compound in vitro with MIC of 0.16 and 0.33 mu M against MT13 and MDR-TB, respectively. In the in vivo animal model 13n decreased the bacterial load in lung and spleen tissues with 2.54 and 2.92 - log 10 protections, respectively, at the dose of 50 mg/kg body weight. Compound 13n also inhibited the supercoiling activity of mycobacterial DNA gyrase with IC50 of 30.0 mu g/ml. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strategies for the synthesis of fluorinated liquid crystal derivatives from perbromofluoroaromatic systems
  作者：Alan M. Kenwright、Graham Sandford、Andrzej J. Tadeusiak、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、Pinar Kilickiran、Gabriele Nelles

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.069

  日期：2010.12

  The use of perbromofluorobenzene derivatives as starting materials for the synthesis of a variety of model liquid crystal systems by a combination of nucleophilic aromatic substitution, debromolithiation/trapping, dehydration and reduction processes is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof excellent in the selective toxicity and process of preparing the same
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0230295B1

  公开（公告）日：1994-05-25
• MASUDZAVA, KUNIYASU;SUDZUEH, SEHJGO;XIRAI, KEHJDZI
  作者：MASUDZAVA, KUNIYASU、SUDZUEH, SEHJGO、XIRAI, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• US4980470A
  申请人：——

  公开号：US4980470A

  公开（公告）日：1990-12-25