1-溴-2-乙氧基-3-氟苯 | 909302-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-乙氧基-3-氟苯
• 英文名称: 1-bromo-2-ethoxy-3-fluorobenzene
• 英文别名: 2-fluoro-6-bromo-ethoxybenzene
• CAS: 909302-84-7
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: QUPXYTPDGYOCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1-溴-2-乙氧基-3-氟苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-乙氧基-3-氟苯 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-乙氧基-3-羟基氟苯
  参考文献：
  名称：

  在苯基上被氟取代的乙酸苯酯衍生物，可作为快速恢复的催眠药，具有反射抑制作用

  摘要：

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯酚 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-溴-2-乙氧基-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  在苯基上被氟取代的乙酸苯酯衍生物，可作为快速恢复的催眠药，具有反射抑制作用

  摘要：

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.073

文献信息

• Process for producing 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene
  申请人：Qiu Mingjian

  公开号：US20090227817A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种生产2-氟-6-卤苯酚作为中间体的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产2-烷氧基-3-氟苯酚，进而从中生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二过程；以及2-烷氧基-3-氟苯酚。可以使用2-氟苯酚作为起始原料，通过磺化反应、卤代反应和去保护反应获得2-氟-6-卤苯酚。将2-氟-6-卤苯酚烷基醚化，随后将卤原子转化为羟基以获得2-烷氧基-3-氟苯酚，进一步烷基醚化以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。另外，通过将2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基从而形成3-氟邻苯二酚，随后烷基醚化两个羟基，也可以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺产率，因此适用于工业生产1,2-二烷氧基-3-氟苯。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-DIALKOXY-3-FLUOROBENZENE
  申请人：Asahi Glass Co., Ltd.

  公开号：EP2055692A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体的生产工艺；一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体生产 2-烷氧基-3-氟苯酚并进一步生产 1,2-二烷氧基-3-氟苯的工艺；一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体生产 1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二种工艺；以及一种 2-烷氧基-3-氟苯酚。以 2-氟苯酚为起始原料，通过磺化反应、卤化反应和脱保护反应，可以得到 2-氟-6-卤苯酚。将 2-氟-6-卤苯酚进行烷基醚化，然后将卤原子转化为羟基，得到 2-烷氧基-3-氟苯酚，再对其进行烷基醚化，从而得到 1,2-二烷氧基-3-氟苯。或者，也可以通过将 2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基，从而形成 3-氟邻苯二酚，然后将其中的两个羟基烷基醚化，得到 1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺收率，因此适用于 1,2-二烷氧基-3-氟苯的工业生产。
• EP2055692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7786330B2
  申请人：——

  公开号：US7786330B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US7928268B2
  申请人：——

  公开号：US7928268B2

  公开（公告）日：2011-04-19