1-溴-3-氯环丁烷 | 4935-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-溴-3-氯环丁烷
• 英文名称: 1-bromo-3-chlorocyclobutane
• 英文别名: 3-chlorocyclobutylbromide；1-Brom-3-chlor-cyclobutan；1-Chlor-3-brom-cyclobutan；1-Brom-3-chlorcyclobutan
• CAS: 4935-03-9
• 化学式: C₄H₆BrCl
• 分子量: 169.449
• InChiKey: NWKWULMAMXIPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177℃
• 密度：
  1.66
• 闪点：
  60℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氯环丁烷 、 三苯甲硫醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 trans-3-chloro-1-tritylthiocyclobutane 、 cis-3-chloro-1-tritylthiocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  从 1,1-环丁烷二甲酸方便地制备 1-Mercapto-3-azidocyclo-butane

  摘要：

  摘要 描述了一种从 1,1-环丁烷二羧酸制备顺式和反式 1-巯基-3-叠氮基环丁烷的简便方法。长程“W”偶联途径用于区分顺式异构体和反式异构体。

  DOI：

  10.1080/00397919308012613
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环丁基甲酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-溴-3-氯环丁烷
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷

  摘要：

  综述了双环[1.1.0]丁烷及其某些衍生物的化学性质。讨论了键角变形对其应变能，轨道杂交及其反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98361-9

文献信息

• Substituent effects on cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl cations
  作者：Kenneth B. Wiberg、David Shobe、Gordon L. Nelson

  DOI：10.1021/ja00076a024

  日期：1993.11

  the alkyl- and aryl-substituted compounds, the rate-determining step leads to the formation of a bridged cyclobutyl cation which then rearranges to a cyclopropylcarbinyl/homoallyl ion. The value of ρ for the solvolysis of the 3-aryl derivatives was -1.5, suggesting some charge transfer to the 3-position. The 3-chlorocyclobutyl tosylates react to give only the inverted 3-chlorocyclobutyl acetates. The

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的