1-溴-4-(1-乙氧基乙氧基)丁烷 | 56904-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-4-(1-乙氧基乙氧基)丁烷
• 英文名称: 4-(1-Ethoxyethoxy)butyl bromide
• 英文别名: 1-Bromo-4-(1-ethoxyethoxy)butane
• CAS: 56904-94-0
• 化学式: C₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 225.126
• InChiKey: MMNPOZHXFIFEGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-乙氧基乙氧基)丁烷 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Z）-5-癸烯基乙酸酯的构象受约束类似物，其为农杆菌的信息素组分。

  摘要：

  （Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）的构象受限类似物，芜菁蛾的信息素成分，Agrotis segetum，已经合成并通过使用电生理单细胞记录进行了测试。在受约束的类似物中，1中的末端烷基链已并入六元（3和4）或五元（6）环系统中。这些环基化合物也是相应的链延长类似物2和5的先前推导的生物活性构象的构象约束类似物。发现该约束类似物的电生理活性明显低于天然信息素组分1的电生理活性。类似物和受体之间的空间排斥相互作用，并且也低于相应的链延长类似物1的活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00032-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 、 乙烯基乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-4-(1-乙氧基乙氧基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  （Z）-5-癸烯基乙酸酯的构象受约束类似物，其为农杆菌的信息素组分。

  摘要：

  （Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）的构象受限类似物，芜菁蛾的信息素成分，Agrotis segetum，已经合成并通过使用电生理单细胞记录进行了测试。在受约束的类似物中，1中的末端烷基链已并入六元（3和4）或五元（6）环系统中。这些环基化合物也是相应的链延长类似物2和5的先前推导的生物活性构象的构象约束类似物。发现该约束类似物的电生理活性明显低于天然信息素组分1的电生理活性。类似物和受体之间的空间排斥相互作用，并且也低于相应的链延长类似物1的活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00032-6

文献信息

• Alkyl ether and enol ether analogs of (Z)-5-decenyl acetate, a pheromone component of the turnip moth,Agrotis segetum: probing a proposed bioactive conformation for chain-elongated analogs
  作者：Anna-Lena Gustavsson、Tommy Liljefors、Bill S. Hansson

  DOI：10.1007/bf02033463

  日期：1995.6

  In order to test a previous conclusion that chain-elongated analogs of (Z)-5-decenyl acetate(1), a pheromone component of the turnip moth,Agrotis segetum, adopt a loop conformation of the terminal alkyl chain in the bioactive conformation, a series of alkyl ether and enol ether analogs of1 and (Z)-5-dodecenyl acetate(2) have been synthesized and tested using singlecell electrophysiology. In these analogs

  为了检验先前的结论，即萝卜蛾 Agrotis segetum 的信息素成分（Z）-5-癸烯乙酸酯（1）的链延长类似物在生物活性构象中采用末端烷基链的环构象，已经合成并使用单细胞电生理学测试了一系列烷基醚和烯醇醚类似物 1 和 (Z)-5-十二碳烯乙酸酯 (2)。在这些类似物中，1 的 7 和 9 位以及 in 2 的 7 和 11 位中的亚甲基已被氧原子取代，以在能量上促进链延长类似物中环构象的形成。电生理结果与分子力学（MM2 和 MM3）计算的构象能相结合，表明链延长的醚类似物的活性降低显着小于 for2 并且这些活性降低平行于末端环形成的构象能链中的类似物。结果支持我们之前的结论，即 1 的链延长类似物的末端链在其生物活性构象中采用环构象。
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。
• Organo-cuivreux vinyliques 171. Carbocupration d'alcynes par des organo-cuprates et -cuivreux fonctionnels
  作者：M Gardette、A Alexakis、J.F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85784-6

  日期：1982.1
• Schwarz, S.; Weber, G.; Schick, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 657 - 664
  作者：Schwarz, S.、Weber, G.、Schick, H.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones
  作者：Dan Becker、Zvi Harel、Meshulam Nagler、Arie Gillon

  DOI：10.1021/jo00138a019

  日期：1982.8