1-溴环丙烷甲腈 | 1350746-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-溴环丙烷甲腈
• 中文别名: 1-溴-环丙烷甲腈
• 英文名称: 1-bromocyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 1350746-42-7
• 化学式: C₄H₄BrN
• 分子量: 145.986
• InChiKey: ZJLUXBWDBMMBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335,H227
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环丙烷甲腈 、 对氯苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS ATF4 PATHWAY INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE ATF4

  摘要：

  这项发明涉及取代的桥环脂环烷衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（IIIQ）的化合物：其中X6'，a，b，C8'，D8'，L82'，L83'，R81'，R82'，R83'，R84'，R85'，R86'，z82'，z84'，z85'和z86'如本文所定义；或其盐。该发明的化合物是ATF4途径的抑制剂。因此，该发明进一步涉及包括该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包括该发明化合物的药物组合物抑制ATF4途径和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018225093A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromobutyronitrile 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到1-溴环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种环丙基甲氰衍生物的制备方法

  摘要：

  一种环丙基甲氰衍生物的制备方法，所述环丙基甲氰衍生物具有通式Ⅰ的结构，所述制备方法以环丙基甲酰胺为原料，先合成环丙基甲腈，再合成卤代丁腈衍生物，最后合成目标产物环丙基甲氰衍生物，提出一个完整的工艺路线，并对各步反应使用的原料和工艺条件进行了细致的考察研究，使本发明提供的方法更高效、低能耗、低成本、更安全，更适用于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104774160B

文献信息

• An Efficient synthesis of 1-Bromo-1-Cyanocyclopropane
  作者：Feng Xue、Chang-Gong Li、Yong Zhu、Tian-Jun Lou

  DOI：10.3184/174751914x14024165307800

  日期：2014.7

  An efficient process for the synthesis of 1-bromo-1-cyanocyclopropane has been developed starting from inexpensive γ-butyrolactone via bromination, cyclisation, ammoniation and dehydration reaction. The sequence proceeds in good yield.

  已开发出一种以廉价的 γ-丁内酯为原料，通过溴化、环化、氨化和脱水反应合成 1-溴-1-氰基环丙烷的有效方法。该序列以良好的产率进行。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Tertiary Cyclopropyl Carbagermatranes with Acyl Chlorides
  作者：Shuo Yang、Guang Chen、Qing‐Hao Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1002/asia.202300277

  日期：2023.6.15

  A palladium – catalyzed cross – coupling reaction of tertiary cyclopropyl carbagermatranes with acyl chlorides has been developed in this work. The scope of electrophiles was extended to alkenyl and alkyl acyl chloride from aryl acyl chloride. This strategy offers a highly modular approach to synthesize cyclopropyl derivatives from more natural products.

  在这项工作中开发了钯催化的叔环丙基卡贝格马烷与酰氯的交叉偶联反应。亲电子试剂的范围从芳基酰氯扩展到烯基和烷基酰氯。该策略提供了一种高度模块化的方法，可以从更多天然产物中合成环丙基衍生物。
• US2023/406840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——