1-烯丙基-1H-吲哚-3-甲醛 | 111480-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1-烯丙基吲哚-3-甲醛；1-丙-2-烯基吲哚-3-甲醛；1-烯丙基-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 1-allyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-allyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-prop-2-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 111480-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD02629520
• 分子量: 185.225
• InChiKey: UFIVJAIYQNRQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  339.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36,R43
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formylpyrrole-based heterocycles for nucleic acid attachment to supports

  摘要：

  一种化合物具有公式I：A、B、C、D、W、X、Y和Z分别选自氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C1-C6烷氧基、芳基、醛、保护的醛、CH、N、O、S、空、和键；Q选自醛、保护的醛和空，在A、B、C、D、W、X、Y、Z或Q中至少有一个是醛或保护的醛；A-B、B-C、C-D、W-X、X-Y和Y-Z之间的键选自单键、双键、三键和无键；L是选自C1-C12烷基、芳基烷基和芳基的连接剂，其中任何一种都可以选择取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基单元（CH2）可以选择用氧、羰基（C═O）和NH的任意组合替代；R1和R2分别选自—NR3R4、卤素、C1-C8烷氧基、芳基烷氧基、烯基氧基、炔基氧基和OCH2CH2CN；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基基团。

  公开号：

  US08883764B1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-烯丙基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型[（N-烷基-3-吲哚基亚甲基）hydr]吲哚通过抑制CDK2和Bcl-2阻止细胞周期并诱导细胞凋亡：合成，生物学评估和计算机模拟研究。

  摘要：

  摘要 作为用于我们以前的工作的继续，一组新的Ñ -alkylindole-靛红缀合物（7，8A-C ，9和10A-E ）在此构造，并与首要目标合成以开发更有效的基于靛红-抗肿瘤候选者。利用先前研究的SAR输出，我们的设计基于在吲哚基序的N -1上附加四个具有不同长度（乙基和正丙基），大体积（异丙基）和不饱和基（烯丙基）的烷基，随后与不同N结合-未取代的靛红部分以提供目标缀合物。按计划，与报道的铅VI相比，采用的策略在靶标结合物的生长抑制特性上有了实质性的改善。N-丙基吲哚–5-甲基异丁二酸杂化物8a获得了最佳结果，该杂种表现出广谱的抗增殖作用，有效的子面板GI 50（MG-MID）范围为1.33至4.23 µM，并有望实现全面板GI 50（在NCI五剂量试验中，MG-MID）等于3.10 µM。另外，混合动力车8aDNA流式细胞术和膜联蛋白V-FITC / PI分析证明，这种方法能够在乳腺

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1773814

文献信息

• Iridium(<scp>iii</scp>) catalyzed regioselective amidation of indoles at the C4-position using weak coordinating groups
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c7cc00763a

  日期：——

  Herein we disclose a simple and short synthetic route for the amidation of indoles at the C4 position by employing an aldehyde as a directing group and Ir(III) as a catalyst. This strategy offers high selectivity for the C4-amidation of unprotected and protected indoles. A simple deprotection of the tosyl group leads to the formation of C4-amino indole derivatives, which are useful synthons for synthesizing

  在几种天然产物和生物活性化合物中经常遇到C4胺化的吲哚支架。本文中，我们公开了通过使用醛作为导向基团和Ir（III）作为催化剂来使吲哚在C4位酰胺化的简单且短的合成路线。该策略为未保护的和被保护的吲哚的C4酰胺化提供了高选择性。甲苯磺酰基的简单脱保护导致形成C 4-氨基吲哚衍生物，其是用于合成调心素家族中的天然产物的有用的合成子。
• A General Carbazole Synthesis via Stitching of Indole–Ynones with Nitromethanes: Application to Total Synthesis of Carbazomycin A, Calothrixin B, and Staurosporinone
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01111

  日期：2019.5.3

  functionalized carbazole frameworks (28 examples). The scope of this new benzannulation has been extended to variants like 2-chloroindole-3-ynones to eventuate in chemo-differentiated 1,2,3,4-tetrasubstituted carbazoles with retention of the nitro group. The efficacy of this strategy has been demonstrated through concise total synthesis of natural products, viz. carbazomycin A, calothrixin B, and staurosporinone

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。
• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.031

  日期：2012.4

  The docking template was based on energy-based pharmacophore analysis. The whole procedure was formulated and tweaked for both screening (ROC of AUC = 0.91) and activity prediction (r2 of 0.8) for the genotype 1a. In order to widen the model scope, linear interaction energy was used as a tool for predicting activities of other genotypes based on the docked ligand poses while mutation binding energy

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，