1-烯丙基-2,3,4,5,6-戊甲基苯 | 636566-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-2,3,4,5,6-戊甲基苯
• 英文名称: allylpentamethylbenzene
• 英文别名: Allyl-pentamethyl-benzol；3-(2,3,4,5,6-Pentamethylphenyl)-1-propene；1,2,3,4,5-pentamethyl-6-prop-2-enylbenzene
• CAS: 636566-69-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• mdl: MFCD09801282
• 分子量: 188.313
• InChiKey: KVGPRQFLWSXCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C (sublm)
• 沸点：
  281.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 对甲苯磺酸烯丙酯 在 {(norbornadiene)rhodium(I)(NCCH3)2}(PF6) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-烯丙基-2,3,4,5,6-戊甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate

  摘要：

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40859

文献信息

• Triazine-Based Cationic Leaving Group: Synergistic Driving Forces for Rapid Formation of Carbocation Species
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Shuichi Fukuyoshi、Naoko Hayakawa、Akifumi Oda、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00331

  日期：2018.4.20

  nic acid (∼200 mol %). Considerable rate acceleration of benzylation, allylation, and p-nitrobenzylation was observed as compared to the reactions with less than 100 mol % of the acid catalyst. The triazine-based leaving group showed superior p-nitrobenzylation yield and stability in comparison to common leaving groups, trichloroacetimidate and bromide. A plausible reaction mechanism (the cationic

  已经开发出一种新的基于三嗪的阳离子离去基团，用于酸催化O-和C-亲核试剂的烷基化。在三氟甲磺酸（〜200 mol％）的存在下，碳正离子物质的快速生成涉及两种协同驱动力，即稳定的C═O键形成和电荷-电荷排斥作用。与使用少于100mol％的酸催化剂的反应相比，观察到苄基化，烯丙基化和对硝基苄基化的显着速率加速。基于三嗪的离去组显示出优异的p与常见的离去基团，三氯乙酰亚胺酸酯和溴化物相比，-硝基苄基化的收率和稳定性。在机理和动力学研究，NMR实验和计算的基础上，提出了合理的反应机理（阳离子离去基团途径）。
• Clement, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1011,1019
  作者：Clement

  DOI：——

  日期：——
• Clement; Savard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1742
  作者：Clement、Savard

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。