1-环丙基-1-丙炔 | 35201-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-环丙基-1-丙炔
• 英文名称: Cyclopropylmethylacetylen
• 英文别名: Prop-1-yn-1-ylcyclopropane；prop-1-ynylcyclopropane
• CAS: 35201-01-5
• 化学式: C₆H₈
• mdl: MFCD18064640
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: LIWWTIQFDBDUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-丙炔 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 N-苯磺酸吲哚
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the acid hydration of acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a006
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyclopropyl-5-methyl-3-nitrosooxazolidon 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-环丙基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Alkali-induced reactions of N-nitrosooxazolidones and N-nitrosoacetylamino alcohols containing cyclopropyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00986a006

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Direct functionalization of cyclic ethers with maleimide iodides <i>via</i> free radial-mediated sp³ C–H activation
  作者：Xiaoyu Cheng、Baojun Li、Mengsi Zhang、Haotian Lu、Wenbo Wang、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1039/d1cc01484f

  日期：——

  natural products and pharmaceutical ingredients. A novel free radical-initiated reaction between cyclic ethers and maleimide iodides through C–H activation is developed, avoiding the use of transition metallic catalysts. This method provides a simple approach to derive cyclic ethers, which were further applied in various cross coupling reactions.

  环醚是用于合成各种天然产物和药物成分的重要支架。开发了一种新颖的自由基引发的环醚与顺丁烯二酰亚胺碘化物通过C–H活化反应，从而避免了使用过渡金属催化剂。该方法提供了一种简单的方法来衍生环状醚，并将其进一步应用于各种交叉偶联反应中。
• Ti-catalyzed reactions of unsymmetrical alkynes with esters of monocarboxylic acids and EtAlCl 2 : An efficient catalytic method for the synthesis of tetrasubstituted furans
  作者：Nuri M. Chobanov、Mariya G. Shaibakova、Natalya R. Popod'ko、Leila O. Khafizova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.045

  日期：2017.9

  A new one-pot synthesis of tetrasubstituted furans by the reaction between unsymmetrical alkynes and esters of carboxylic acids in the presence of EtAlCl2 and Cp2TiCl2 catalyst has been developed. The effect of the unsymmetrical alkyne substituent on the chemoselectivity of the reaction was studied.

  在EtAlCl 2和Cp 2 TiCl 2催化剂存在下，通过不对称炔烃与羧酸酯之间的反应，开发了一种新的一锅合成四取代呋喃的方法。研究了不对称炔烃取代基对反应化学选择性的影响。
• Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene–alkyne cyclization switched by different metals
  作者：Yan Fang、Chengming Wang、Shengqin Su、Haizhu Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42088d

  日期：——

  pathways mediated by different transition metals. Starting from the same substrates, a synthesis of 2H-indazole was accomplished by a Cu(II) salt promoted oxidative cyclization, while 2-substituted indoles could be accessed via a Ag(I) salt mediated N–N bond cleavage. This method represents the first synthesis of indoles from alkynyl triazenes. Computational analysis was performed for both reaction pathways

  我们描述了两个正交的杂环合成，其中带有炔烃和三氮烯官能团的芳烃经历了由不同的过渡金属介导的两个不同的环化途径。从相同的底物开始，通过Cu（II）盐促进的氧化环化反应完成了2 H-吲唑的合成，而2-取代的吲哚可通过Ag（I）盐介导的N–N键裂解而获得。该方法代表了从炔基三氮烯首次合成吲哚。对两种反应路径均进行了计算分析，从而支持了路易斯酸对Cu的作用和对Ag的π酸的催化作用。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。