1-环丙基-1-亚硝基脲 | 10575-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-1-亚硝基脲
• 英文名称: N-nitroso-N-cyclopropylurea
• 英文别名: N-cyclopropyl-N-nitrosourea；1-cyclopropyl-1-nitrosourea
• CAS: 10575-90-3
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01676451
• 分子量: 129.118
• InChiKey: XHCMNODSLORUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  223.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-亚硝基脲 在 叠氮化锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclopropyl azide
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Schuette,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1674 - 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基-脲 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.2%的产率得到1-环丙基-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  一种新型的喹啉衍生物抑制剂

  摘要：

  本发明提供一种新型的喹啉衍生物抑制剂，其具有下述通式(I)所示的结构，本发明的化合物可选择性抑制酪氨酸激酶TAM家族/和CSF1R激酶，可用于TAM家族激酶/和CSF1R激酶受体和/或其配体异常表达所介导的疾病治疗和/或预防，进而，本发明的化合物可以用于治疗和/或预防由NTRK引发的相关疾病，更具体而言，可以用于治疗和/或预防由NTRK突变产生的耐药型的相关疾病。

  公开号：

  CN110857293B

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane and diazocyclopropane to 2-fluoro-3-methylbutadiene and thermal transformations of fluorine-containing vinylpyrazolines and vinylcyclopropanes
  作者：E. V. Guseva、N. V. Volchkov、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

  日期：2004.6

  conditions (400—600 °C), into 1-fluoro-2-methylcyclopent-1-ene and 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7), respectively. Spiropentane derivative 5 partially isomerizes into 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene. In a similar way, thermolysis of 6-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-enyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene at 400 °C gives a mixture of 1-(spiropentyl)-2,3,3-trifluorocyclobut-1-ene and 2,3,3

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,
• Pathways of decomposition of N-cyclopropyl N nitrosoureas in methanol
  作者：I. P. Klimenko、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-005-0260-1

  日期：2005.2

  Decomposition of a series of N-cyclopropyl-N-nitrosoureas (CNU) in CD3OD was studied. These decompose much more rapidly than N-methyl-N-nitrosourea, one of the decomposition pathways being denitrosation, which is atypical of alkylnitrosoureas under the reaction conditions used. The nature of substituents in the cyclopropane ring has a great effect on the stability of CNU and the product ratio. In the presence of H2 SO4, decomposition occurs much more rapidly. Possible pathways of the formation of the major decomposition products of CNU are proposed based on the experimental data.

  对一系列N-环丙基-N-亚硝基脲（CNU）在CD3OD中的降解进行了研究。它们的降解速度远快于N-甲基-N-亚硝基脲，其中一个降解途径是脱亚硝基化，这在所用反应条件下对烷基亚硝基脲而言是不典型的。环丙烷环中取代基的性质对CNU的稳定性和产物比具有很大影响。在H2SO4存在下，降解速度大大加快。根据实验数据，提出了CNU主要降解产物形成的可能途径。
• 1,3-Dipolar addition of diazocyclopropane to eudesmane-type methylidene lactones and thermolysis of the resulting spiro-fused pyrazolines
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Revunov、E. V. Shulishov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-012-0039-0

  日期：2012.2

  Reactions of alanto-, isoalanto-, and alloalantolactones, which are unsaturated eudesmane-type lactones, with diazocyclopropane generated in situ from N-cyclopropyl-N-nitrosourea under the action of sodium methoxide proceed alike, are highly regio- and stereoselective, and always give spiro-fused pyrazolines via cycloaddition to the exocyclic double bond of the methylidene group of the lactone ring

  alanto-、isoalanto-和alalalantolactones 是不饱和的eudesmane 型内酯，与在甲醇钠的作用下由 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷的反应类似，具有高度的区域和立体选择性，并且总是通过环加成到内酯环亚甲基的环外双键上，得到螺稠合的吡唑啉。它们在 195–210 °C 下的热解导致分子氮的消除，主要产生含螺戊烷的内酯。次要的热解产物 (10–12%) 是异构的 13-环丙基内酯。
• Cascade Cleavage of Three-Membered Rings in the Reaction of D–A Cyclopropanes with 4,5-Diazaspiro[2.4]hept-4-enes: A Route to Highly Functionalized Pyrazolines
  作者：Roman A. Novikov、Denis D. Borisov、Maria A. Zotova、Dmitry A. Denisov、Yaroslav V. Tkachev、Victor A. Korolev、Evgeny V. Shulishov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00725

  日期：2018.8.3

  A new cascade process for reactions of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with spiro[cyclopropanepyrazolines] in the presence of EtAlCl2 or Ga halides is reported. The action of a Lewis acid results in DAC activation and addition of the carbocationic intermediate to the azocyclopropane system of the pyrazoline with opening of the second three-membered ring and addition of a halide anion from the Lewis

  EtAlCl 2存在下供体-受体环丙烷（DAC）与螺[环丙烷吡唑啉]反应的新级联过程或报道卤化镓。路易斯酸的作用导致DAC活化，并将碳阳离子中间体加到吡唑啉的偶氮环丙烷系统中，同时打开第二个三元环，并从路易斯酸中加入卤化物阴离子。该方法的一个特定特征是一个活化的环丙烷环会活化另一个环丙烷，并且取决于组分比率，该方法可能涉及两个DAC分子和一个吡唑啉分子或一个DAC分子和两个吡唑啉分子。该方法可耐受各种官能团，并且可与多种底物发生，从而产生基于2-吡唑啉部分的多官能化结构。
• Azo-coupling and reduction of cyclopropanediazonium ions in the reactions with polyhydroxyarenes and aminophenols
  作者：E. V. Shulishov、I. P. Klimenko、V. A. Korolev、I. V. Kostyuchenko、G. P. Okonnishnikova、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0225-2

  日期：2008.8

  A reaction of cyclopropanediazonium ion, generated by decomposition of N-cyclopropyl-N-nitrosourea upon treatment with potassium or cesium carbonates, with various poly-hydroxyarenes and aminophenols has been studied. The reaction of azo-coupling proceeds with phloroglucinol, resorcinol, 3-methoxy- and 3-aminophenol giving rise to mono-, bis-, and tris(cyclopropylazo)arenes as the major products. Oxidizable phenols such as hydro-quinone, 2-methoxy-, 4-amino-, and 2-aminophenol give products of radical transformations with participation of cyclopropyl radical.

  研究了环丙基重氮盐离子(由N-环丙基-N-亚硝基脲在钾或铯碳酸盐处理下分解生成)与各种多羟基芳烃和氨基苯酚的反应。偶氮偶联反应与间苯三酚、间苯二酚、3-甲氧基和3-氨基苯酚进行,生成单、双和三(环丙基偶氮)芳烃作为主要产物。可氧化的苯酚如对苯二酚、2-甲氧基、4-氨基和2-氨基苯酚会与环丙基自由基发生自由基转化反应。