1-环丙基-1-戊醇 | 4379-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基-1-戊醇
• 英文名称: 1-cyclopropylpentan-1-ol
• 英文别名: Cyclopropanemethanol, alpha-butyl-
• CAS: 4379-16-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HCGLEGPQCCRMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.5-179.5 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  0.86960 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-戊醇 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1849 - 1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclopropylethylidene)-cyclohexanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-环丙基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Vinyl Cyclopropane Ring Expansion and Iridium‐Catalyzed Hydrogen Borrowing Cascade
  作者：Simon Wübbolt、Choon Boon Cheong、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202003614

  日期：2020.7.6

  pentamethyl phenyl‐substituted ketone to form an enone containing the vinyl cyclopropane. Subsequent single electron transfer (SET) to this system initiates a rearrangement, and the catalytic cycle is completed by reduction of the new enone. This process allows for the efficient formation of diversely substituted cyclopentanes as well as the construction of complex bicyclic carbon skeletons containing

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• A Sustainable Multicomponent Pyrimidine Synthesis
  作者：Nicklas Deibl、Kevin Ament、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.5b09510

  日期：2015.10.14

  fine chemicals is a central topic of sustainable synthesis. Multicomponent reactions are especially attractive in organic chemistry as they allow the synthesis of large libraries of diversely functionalized products in a short time when run in a combinatorial fashion. Herein, we report a novel, regioselective, iridium-catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines from amidines and up to three (different)

  由于醇可以从难消化的生物质（木质纤维素）中获得，因此开发新型的优先催化反应将醇转化为重要类别的精细化学品是可持续合成的核心主题。多组分反应在有机化学中特别有吸引力，因为它们允许在以组合方式运行时在短时间内合成大量不同功能的产品。在此，我们报告了一种新颖的、区域选择性的、铱催化的多组分合成嘧啶从脒和多达三种（不同的）醇。该反应通过一系列缩合和脱氢步骤进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成。虽然缩合步骤使醇组分脱氧，但脱氢导致芳构化。在反应过程中释放出两当量的氢和水。我们实验室最近开发的 PN5P-Ir-钳形复合物可以最有效地催化这种可持续的多组分过程。以高达 93% 的分离产率合成了总共 38 种不同的嘧啶。新协议的优点是其区域选择性，因此可以立即获得用烷基或芳基取代基高度不对称装饰的嘧啶。这种新颖的协议与已建立的将醇转化为腈的方法相结合，现在可以从四个醇构建块和 2 当量的氨中选择
• Homoallylic substitution reaction of piperidine with 1-bromo-1-cyclopropylalkanes
  作者：Robert T Hrubiec、Michael B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94033-4

  日期：1983.1

  Reaction of piperidine with 1-bromo-1-cyclopropylalkanes, , afforded excellent yields of the homoallylic substitution product, , when the bromine-bearing carbon was sufficiently sterically hindered.

  当含溴碳被充分地空间位阻时，哌啶与1-溴-1-环丙基烷烃的反应提供了均一的取代产物的优异产率。
• Matveeva; Kvasha; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 17 - 20
  作者：Matveeva、Kvasha、Kurts

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ?-silyloxyacylcyclopropanes catalyzed by zinc salts and the homoallylic rearrangement of cyclopropylcarbinols by the action of trimethylsilyl halides
  作者：N. M. Ivanova、B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00963040

  日期：1990.1