1-环丙基-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 | 21666-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: (E)-1-环丙基-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• CAS: 21666-68-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: DSYKNHAWLDLWBM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.007 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H302,H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到环丙基乙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-环丙基-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020095176A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth.

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。
• [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010141273A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物对CAMs和白细胞整合素的相互作用具有良好的抑制作用，因此在炎症性疾病的治疗中很有用。
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。