1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛 | 110719-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-quinolin-4(1H)-one-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-quinoline-4(1Η)-one-3-carbaldehyde；1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-aldehyde；1-Cyclopropyl-6-fluoro-3-formyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline；1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 110719-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 315.347
• InChiKey: VONPFCWZOZLFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-3-[1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one-3-ylidenemethyl]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮 衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮衍生物及其制备方法和应用，所述含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮衍生物为具有结构通式(I)的化合物，其中，R为H、甲基或乙基；R1为乙基、环丙基或氟乙基；R2为H、甲基或乙基；R3为H或甲基；X为CH、N、F-C或CH3O-C。本发明的含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮衍生物，基于药效团的拼合原理，实现了双氟喹诺酮药效团及α，β-不饱和酮的叠加，设计合成了“氟喹酮类查尔酮”衍生物，通过结构的互补，增加了抗肿瘤活性，降低对正常细胞的毒副作用，达到增效降毒得效果，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN104370812B
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氮芥喹诺酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及氮芥喹诺酮衍生物（I）。该类衍生物的制备方法:首先喹诺酮类化合物经还原、甲酰化制备3‑醛基喹诺酮（IV），然后再与2‑氨基‑4’‑氮芥苯丙酰胺或酯（VI）反应制得氮芥喹诺酮衍生物（I）。氮芥喹诺酮衍生物（I）具有抗肿瘤作用。

  公开号：

  CN109776411B

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN CIPROFLOXACIN HYBRID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HYBRIDES DE CÉPHALOSPORINE CIPROFLOXACINE
  申请人：IMPERIAL COLLEGE SCI TECH & MEDICINE

  公开号：WO2020099858A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  A compound of formula (Ia) and related aspects.

  化合物的化学式（Ia）及相关方面。
• 一种环丙沙星的α，β-不饱和酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106316946B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种环丙沙星的α，β‑不饱和酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：其中，式Ⅰ中芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种环丙沙星的α，β‑不饱和酮衍生物，实现了环丙氟喹诺酮骨架与α，β‑不饱和酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Studies on prodrugs. 7. Synthesis and antimicrobial activity of 3-formylquinolone derivatives
  作者：Hirosato Kondo、Fumio Sakamoto、Kiyotaka Kawakami、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00396a035

  日期：1988.1

  Several 3-formylquinolone derivatives (8a-c) were synthesized to assay the antibacterial activity both in vitro and in vivo. In vitro, all of the compounds 8a-c showed lower activity than that of the corresponding 3-carboxyl compounds 1a-c, and in vivo, they showed higher activity than that of compounds 1a-c. After oral administration of 3-formyl compounds 8a-c to mice, the compounds were rapidly metabolized into 3-carboxyl compounds 1a-c. In particular, the 3-formyl derivative (8a) of norfloxacin (NFLX, 1a) gave a 2-fold higher serum level than that of NFLX and functioned as a prodrug of NFLX.
• CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：EP3836971A1

  公开（公告）日：2021-06-23
• [EN] CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2020037009A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed are conjugates including a recognition element covalently bonded to or linked through a linker to a payload. The payload is a pharmaceutical agent (e.g., an antineoplastic agent, anti-infective agent, or anti-inflammatory agent) or a diagnostic agent. Also disclosed are methods of using the conjugates.