1-环己基-2-丁炔-1-醇 | 165277-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-丁炔-1-醇
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 165277-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FCRSXDZTQULUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-丁炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics

  摘要：

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  US07297807B1
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 环己烷基甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环己基-2-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  环境温度下具有非常规区域选择性的可回收铑催化 C-H 活化/[4 + 2] 环化：实验发展和机理洞察

  摘要：

  C-H 活化提供了一种直接的方法来构建新的化学键和特权杂环。然而，由于共同的缺陷，C-H活化在可持续性和应用方面仍然面临着巨大的挑战。本文描述了一种稳健且方便的铑催化区域选择性 C-H 活化/[4 + 2] 环化，用于合成异喹诺酮类药物，其显着特征包括可回收的催化反应系统、独特的区域选择性、具有低催化剂负载量的克级合成（例如, 0.5 mol%), 乙醇作为绿色溶剂, 空气和水相容, 纯化过程简单。基于综合实验和 DFT 研究，阐明了羟基和新戊酰部分在两种底物中的作用、炔丙醇伴侣的额外关键功能以及独特化学选择性的起源。此外，还合理地推导出了与羟基和新戊酰基部分连接的独特氢键网络，用于通过随后的 IMH 分析赋予观察到的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2gc02347d

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• PtCl2/XPhos: A highly efficient and readily available catalyst for the hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c1cc14433b

  日期：——

  A highly regioselective hydrosilylation of propargylic alcohols has been developed using an in situ prepared PtCl(2)/XPhos catalyst system. The reaction is tolerant of many functional groups and exhibits excellent regio and geometric selectivity.

  使用原位制备的PtCl（2）/ XPhos催化剂系统开发了炔丙醇的高度区域选择性氢化硅烷化反应。该反应可耐受许多官能团，并具有出色的区域和几何选择性。
• Cobalt(III) Complex Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández

  DOI：10.1055/s-2007-990804

  日期：2007.11

  An O-phenylenebis( N′-methyloxamidate) cobalt(III) complex works as an efficient catalyst for the oxidation of propargylic alcohols to the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds, in the presence of pivalaldehyde, under an atmospheric pressure of molecular oxygen.

  在新戊醛的存在下，在分子氧的大气压下，邻苯二（N'-甲基草酰胺酸酯）钴（III）配合物可作为一种有效的催化剂，用于将炔丙醇氧化为相应的 α,β-炔属羰基化合物.
• Recyclable rhodium-catalyzed C–H activation/[4 + 2] annulation with unconventional regioselectivity at ambient temperature: experimental development and mechanistic insight
  作者：Haifang Meng、Huiying Xu、Zhi Zhou、Zhenhao Tang、Yidi Li、Yu Zhou、Wei Yi、Xiaowei Wu

  DOI：10.1039/d2gc02347d

  日期：——

  sustainability and applications. Described herein is a robust and convenient rhodium-catalyzed regioselective C–H activation/[4 + 2] annulation for the synthesis of isoquinolones with salient features including a recyclable catalytic reaction system, unique regioselectivity, gram-scale synthesis with low catalyst loading (e.g., 0.5 mol%), ethanol as the green solvent, air and water compatibility, and

  C-H 活化提供了一种直接的方法来构建新的化学键和特权杂环。然而，由于共同的缺陷，C-H活化在可持续性和应用方面仍然面临着巨大的挑战。本文描述了一种稳健且方便的铑催化区域选择性 C-H 活化/[4 + 2] 环化，用于合成异喹诺酮类药物，其显着特征包括可回收的催化反应系统、独特的区域选择性、具有低催化剂负载量的克级合成（例如, 0.5 mol%), 乙醇作为绿色溶剂, 空气和水相容, 纯化过程简单。基于综合实验和 DFT 研究，阐明了羟基和新戊酰部分在两种底物中的作用、炔丙醇伴侣的额外关键功能以及独特化学选择性的起源。此外，还合理地推导出了与羟基和新戊酰基部分连接的独特氢键网络，用于通过随后的 IMH 分析赋予观察到的反向区域选择性。
• Synthesis of β-Alkyl 2-Hydroxychalcones by Rhodium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Nonterminal Propargyl Alcohols
  作者：Wei Zhou、Yan-Le Mei、Bin Li、Zhen-Yu Guan、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02504

  日期：2018.9.21

  An efficient rhodium-catalyzed coupling of N-phenoxyacetamides and nonterminal propargyl alcohols has been developed. A series of beta-Alkl 2-hydroxychalcones bearing diverse functional groups were obtained with excellent regio- and stereoselectivity, and the desired chalcones could then be converted to triazole and chromene smoothly.