1-环己基-2-羟基-乙酮 | 6004-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-羟基-乙酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-hydroxyethan-1-one
• CAS: 6004-53-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XGIFYZPGSSZKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  82 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.040 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-羟基-乙酮 在 2(μ-O) 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸铋（III）催化α-酮醇的分子氧氧化碳-碳键裂解

  摘要：

  扁桃酸铋（III）通过分子氧催化一系列α-酮醇的氧化碳-碳键裂解，转化为相应的羧酸。在DMSO的存在下，反应被加速。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98696-f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 甲醇 、 溴 、 sodium formate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-环己基-2-羟基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯基乙烯酯作为区域选择性[3 + 3]环加成反应的α，β-不饱和醛代用品。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02266

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。
• Studies on hypolipidemic agents. III. Synthesis and esterase-inhibitory activity of .OMEGA.-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.35.2426

  日期：——

  Various ω-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates were synthesized and evaluated for esterase-and chymotrypsin-inhibitory activities and hypolipidemic activity. Among the tested compounds, 2-oxoalkyl arenesulfonates (4, 8 and 13) having a cyclohexyl substituent at the terminus of the alkyl chain exhibited considerable esterase-inhibitory activity, and several compounds among 4 and 8 also exhibited potent hypolipidemic action. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  多种ω-环烷基-2-氧代烷基芳磺酸酯被合成，并评估了其酯酶和胰凝乳蛋白酶抑制活性以及降血脂活性。在测试的化合物中，具有烷基链末端环己基取代的2-氧代烷基芳磺酸酯（4、8和13）表现出显著的酯酶抑制活性，而4和8中的几种化合物还显示出强大的降血脂作用。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。