1-环己基-2-羟基丙烷-1-酮 | 198057-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-羟基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 1-cyclohexyl-2-hydroxy-
• CAS: 198057-56-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YQLMBNLBZVIGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-环己基-2-羟基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇铱的氧化选择性合成不对称脂环肽。

  摘要：

  提出了获取不对称脂族酰基胞苷的第一种方法。该方法依赖于由烯丙醇中的Ir III配合物介导的1,3-氢化物快速转变，然后用TEMPO +氧化。通过一锅法将烯丙醇直接转化为酰基甘油。α-氨基氧基化酮产品的Cα'的进一步功能化提供了获得高度功能化的不对称脂肪族酮的途径，这进一步凸显了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201803117

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Hydroxypropanone Derivatives by Benzoylformate Decarboxylase Catalyzed C−C Bond Formation
  作者：Thomas Dünnwald、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

  日期：2000.6

  Chiral 2-hydroxypropanone derivatives 5a−v, 8a−d, and 10a, b were formed by benzoylformate decarboxylase (BFD) catalyzed C−C bond formation. A donor aldehyde and acetaldehyde as an acceptor were carboligated in aqueous buffer solution with remarkable ease in high chemical yield and good to high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate dependent enzyme was examined to employ this

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。
• Nucleophilic acylation of esters by acid chlorides mediated by samarium diiodide: Formation and use of samarium enediolates
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01727-9

  日期：1997.10

  Acid chlorides react with esters in the presence of samarium diiodide and catalytic amounts of NiI2 to afford samarium enediolates which can further react with electrophiles such as water or aldehydes to give respectively alpha-ketols or alpha-dihydroxyketones. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Stereoselektive Synthese von 2-Hydroxyketonen
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP1048737B1

  公开（公告）日：2007-06-06