1-环己基-3-丁烯-1-醇 | 69036-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexylbut-3-en-1-ol；α-propenyl-cyclohexanemethanol；1-Cyclohexyl-but-3-EN-1-OL
• CAS: 69036-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MQLWBRPBWCWNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-丁烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动力学控制级联过程的难以捉摸的二氧化碳基杂环的有机催化捕集。

  摘要：

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202007350
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-1-(trimethylsilyloxy)but-3-ene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到1-环己基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基硅烷加成羰基化合物的超强酸催化作用

  摘要：

  发现超酸TfOH 2 + B（OTf）4-（Tf = CF 3 SO 2）催化三烷基烯丙基硅烷向醛和酮的加成（Sakurai反应）的水平约为10。0.5mol％; 对于烯丙基反转，反应是干净的，高产率的和区域选择性的。

  DOI：

  10.1039/c39900001176

文献信息

• Water Accelerated Allylation of Aldehydes by Using Water Tolerant Grignard-Type Allylating Agents from Allylmagnesium Chloride and Various Metallic Salts
  作者：Tomohiro Fukuma、Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.376

  日期：2002.3

  allylating agents prepared in situ from allylmagnesium chloride and bismuth trichloride, tin tetrachloride, tin dichloride, antimony trichloride, indium trichloride, or nickel dichloride reacted with aldehydes in THF–H2O to afford the desired homoallylic alcohols in good yields. The present reaction proceeded more smoothly than that under non-aqueous media.

  一些由烯丙基氯化镁和三氯化铋、四氯化锡、二氯化锡、三氯化锑、三氯化铟或二氯化镍原位制备的耐水烯丙基化剂在 THF-H2O 中与醛反应，以良好的收率得到所需的高烯丙醇。本反应比非水介质下的反应进行得更顺利。
• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。