1-环己烯乙酮 | 768-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己烯乙酮
• 英文名称: 1-cyclohexenylacetone
• 英文别名: Cyclohexen-(1)-ylaceton；Cyclohexenyl-(2)-aceton；1-Cyclohexenyl-aceton；1-Acetonyl-cyclohex-1-en；2-Propanone, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-；1-(cyclohexen-1-yl)propan-2-one
• CAS: 768-50-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: RDOUKLWMBUMPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-anilino-spiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Norris; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 C₂H₆NO*ClH 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-环己烯乙酮
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458

文献信息

• Catalytic reactions of metalloporphyrins.
  作者：Y. Oayama、Y. Tanaka、Y. Yoshida、H. Toi、H. Ogoshi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99798-5

  日期：1987.8

  (OEP)RhIII(ClO4) to promote enolization of simple ketones by activation with charge-separated [(OEP)RhIII+ (a Lewis acid) under mild and neutral conditions. The second-order rate constant of (OEP)RhIII(ClO4)-assisted enolization of acetone at 30°C (k2 = 2.6 × 10−4 M−1 sec−1) is 107 times as large as that of its spontaneous enolization in water, where water is both acid and bse.

  丙酮和甲基乙基酮在温和的条件下，通过阳离子（八乙基卟啉酮）铑（III）与非配位高氯酸根抗衡阴离子（OEP）Rh III（ClO 4）的配合，在甲基上容易且直接地金属化。乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯在内部亚甲基上类似地金属化。相对于铑配合物和酮而言，丙酮的金属化是顺序的，并且涉及酮的（OEP）Rh III（ClO 4）辅助的速率确定的烯化作用。所得的2-氧丙基丙基铑衍生物容易被亲电子试剂如H +和Br 2裂解，形成CRh键。另一方面，当使用环己酮作为底物时，（OEP）Rh III（ClO 4）有效催化酮的醛醇缩合，其中中间体环己酮烯醇化物与存在的酮或其他羰基化合物反应并再生Rh III配合物。本反应的一个重要方面是（OEP）Rh III（ClO 4）在温和和中性条件下通过与电荷分离的[（OEP）Rh III +（路易斯酸）活化）促进简单酮烯醇化的显着能力。。（OEP）Rh III（ClO 4）辅
• Nucleophile Acylierung mit 2-Lithium-1,3-dithianen bzw. -1,3,5-trithianen^1,2,3
  作者：D SEEBACH

  DOI：10.1055/s-1969-34190

  日期：——

  Preparative aspects of the chemistry of 2-lithium-1,3-dithianes and 2-lithium-1,3,5-trithianes are surveyed. In particular, nucleophillic acylation reactions using the mentioned lithium derivatives are discussed.

  2-锂-1,3-二硫杂环戊烷和2-锂-1,3,5-三硫杂环庚烷的化学准备性方面被综述。特别地，使用这些锂衍生物的亲核酰基化反应被讨论。
• Organic photochemistry. Part VII. The photolytic reactions of α-halogeno-ketones in solutions of olefins
  作者：J. A. Barltrop、A. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000155

  日期：——

  Irradiation of mixtures of chloroacetone and cyclohexene with light (λ > 280 mµ) gave acetone, chlorocyclohexane, bicyclohex-2-enyl (II), cyclohexylacetone, and cyclohex-2-enylacetone. Similar mixtures of saturated and unsaturated ketonic adducts were derived from the illumination of mixtures of chloroacetone and pent-1-ene p-menth-1-ene, the trimethylstyrene (XVIII) and 2,3-dihydropyran. 2-Chlorocyclohexanone

  用光（λ> 280 m µ）照射氯丙酮和环己烯的混合物，得到丙酮，氯环己烷，双环己-2-烯基（Ⅱ），环己基丙酮和环己-2-烯基丙酮。相似的饱和酮和不饱和酮加合物混合物是通过对氯丙酮和戊-1-烯对-薄荷-1-烯，三甲基苯乙烯（XVIII）和2,3-二氢吡喃的混合物进行照明得到的。2-氯环己酮和溴丙酮的行为相似，但环己烯中的碘丙酮主要产生反式-2-碘环己基丙酮和碘环己烯。研究了稀释以及向其中一些系统中添加四氯化碳和硫醇的影响。
• 3-Alkoxy-1,2-Dioxolanes: Synthesis and Evaluation as Potential Antimalarial Agents
  作者：Charles E. Schiaffo、Matthias Rottman、Sergio Wittlin、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ml100308d

  日期：2011.4.14

  A number of 3-alkoxy-1,2-dioxolanes exhibit promising levels of antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A new route to the 1,2-dioxolane core is reported based on tandem peroxidation/cyclization of enones.

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。
• Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones by Acid-Mediated Julia-Type Transformation from 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols
  作者：Seijiro Matsubara、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-2008-1067077

  日期：2008.5

  An efficient transformation of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols, obtained from α,β-unsaturated ketones, to β,γ-unsaturated ketones was achieved by trifluoroacetic acid (TFA)-mediated reaction.

  通过三氟乙酸（TFA）介导的反应，实现了从δ,δ-不饱和酮得到的 2-（1-羟基烷基）-1-烷基环丙醇到δ,δ-不饱和酮的高效转化。

表征谱图