cyclohexene-1-acetyl chloride | 84189-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cyclohexene-1-acetyl chloride
• 英文别名: 1-cyclohexenylacetyl chloride；cyclohex-1-enylacetyl chloride；cyclohexenyl-acetyl chloride；Cyclohexen-1-yl-acetylchlorid；2-(Cyclohexen-1-yl)acetyl chloride
• CAS: 84189-13-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: VIOBBIOGSGIEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexene-1-acetyl chloride 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (S,S)-Noyori's ruthenium 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 ((Z)-((S)-2-(cyclohexenylmethyl)-dihydro-6-methoxy-2H-pyran-3(4H)-ylidene)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于两个ru催化的转化和刘易斯酸诱导的环化的组合的中型碳环的实用不对称方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。

  DOI：

  10.1021/ol0477125
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 cyclohexene-1-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成。咔唑和吡啶咔唑生物碱的趋同途径

  摘要：

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98574-5

文献信息

• SYNTHESIS IN THE FIELD OF THE ERYTHRINA ALKALOIDS: PART II. APPROACHES TO THE RING SYSTEM OF β-ERYTHROIDINE
  作者：B. Belleau

  DOI：10.1139/v57-095

  日期：1957.7.1

  The newly developed method for the elaboration of the ring system of the aromatic class of Erylhrina alkaloids has been successfully extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroerythrinane (VI), a non-aromatic analogue. The key step in this synthesis involves ring closure of ketoamide (IV) itself, obtained from hexahydroindole and cyclohexenylacetic acid. Attempts to further extend this sequence

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。
• Indolobenzoquinoline derivatives, their preparation and their use as anti-arrhythmic drugs
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0415776A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Optically active compounds of formula (I): in which R1 is hydrogen or alkyl; Xb and Yb are hydrogen or hydroxy; and Z is -NRaRb in which Ra and Rb are hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, or a cyclic amino group; and pharmaceutically acceptable salts thereof have enhanced anti-arrhythmic activity and may be prepared by a stereospecific synthesis process.

  式(I)中的光学活性化合物：其中R1为氢或烷基；Xb和Yb为氢或羟基；Z为-NRaRb，其中Ra和Rb为氢、烷基或羟基烷基，或环状氨基；以及其药学上可接受的盐具有增强的抗心律失常活性，并可通过立体特异性合成过程制备。
• Vinylogous Wolff rearrangement. 4. General reaction of .beta.,.gamma.-unsaturated .alpha.'-diazo ketones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a018

  日期：1984.7

  Preparation et transposition de Wolff vinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques. Formation d'esters γ,δ-insatures. La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en presence de divers alcools; mecanisme

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制
• Synthetic route to tricyclic carbon compounds by Friedel–crafts acylation
  作者：Arlette Tubul、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/c39880000191

  日期：——

  Acylation of cyclohexene by cyclohexenyl- or cyclopentenyl-acetyl chloride gave des-A-11-oxo or des-D-7-oxo steroids.

  通过环己烯基-或环戊烯基-乙酰氯酰化环己烯，得到des- A -11-氧代或des-D-7-氧代甾族化合物。
• Preparation of optically active cyclohexenol and cyclohexenyl acetic acid via an enzymatic process followed by a rearrangement reaction and their use as intermediates in the synthesis of indolobenzoquinoline derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0674008A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for the production of optically active compounds of formula (VIII) and III which process comprises the following steps: (a) reaction, in the presence of a lipase, of a dl-trans-cyclohexanol compound of formula (XXI): to give an optically active compound of formula (XXIV) followed by b) an oxidation, c) an elimination and d) a hydrolyzation reaction to give the optically active compound VIII and rearranging the compound VIII with orthoester to the optically active compound III. Compounds VIII and III are intermediates in the synthesis of optically active compounds of formula I

  一种生产式（VIII）和式（III）光学活性化合物的工艺 该工艺包括以下步骤 (a) 式(XXI)的二反式环己醇化合物在脂肪酶存在下进行反应： 得到式（XXIV）的光学活性化合物 然后进行 b) 氧化反应、c) 消去反应和 d) 水解反应，得到光学活性化合物 VIII，并将化合物 VIII 与原酯重新排列，得到光学活性化合物 III。 化合物 VIII 和 III 是合成具有光学活性的式 I 化合物的中间体。