1-环戊烯-1-羧酸-1,3,5-二甲基甲酯，（3R-顺式）-（9CI） | 152708-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环戊烯-1-羧酸-1,3,5-二甲基甲酯，（3R-顺式）-（9CI）
• 英文名称: methyl (3R,5S)-3,5-dimethyl-1-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: Methyl (3R,5S)-3,5-dimethylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 152708-65-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GQDDCUJLDXUDKO-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯-1-羧酸-1,3,5-二甲基甲酯，（3R-顺式）-（9CI） 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (αξ)-α-<(1ξ,3S,5R)-3,5-dimethyl-2-methylenecyclopentyl>methyl-1-(phenylsulfonyl)-α-<(phenylsulfonyl)methyl>-1H-pyrrole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 11. Total Synthesis of (6R,8S)-Herbindole A, (6R,8S)-Herbindole B, (6R,8S)-Herbindole C, (6R,8S)-cis-Trikentrin A, (6R,8S)-cis-Trikentrin B, (6R,8R)-trans-Trikentrin B, and (6R,8R)-iso-trans-Trikentrin B. Determination of the Absolute Structures of Natural Herbindoles and Trikentrins.

  摘要：

  (3R, 5S)-3，5-二甲基-1-环戊烯基甲醇 (13) 是手性合成草本吲哚和三炔诺酮的关键中间体，由已知的 Dields-Alder 加合物 12 制备而成。利用之前的模型研究（上一篇论文）中开发的相关方法，以 13 为起点，通过前体化合物 24b、27a 和 27b，合成了 1、6、7、8-四氢环戊[g]吲哚分子上二甲基具有 (6R, 8S)- 或 (6R, 8R)- 绝对构型的标题草吲哚 31、34 和 38 以及三吲哚 4、6、41 和 47，并进行了关键的吲哚环化反应。结果如下(i) 确认了三种草本吲哚的化学结构。(ii) 通过直接比较合成材料和天然产物的光学性质，确定了草本吲哚 A 和反式三尖杉酯素 B 的绝对结构为 1 和 7。(iv) 通过圆二色性（CD）分析研究，估计了顺式三聚氯氰菊酯 B（6）和异反式三聚氯氰菊酯 B（8）的绝对结构。(v) 进一步证实了我们先前提出的顺式三聚氰酸酯 A（4）的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.854
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (1R,2R,3S,4S)-3-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 1-环戊烯-1-羧酸-1,3,5-二甲基甲酯，（3R-顺式）-（9CI）
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 11. Total Synthesis of (6R,8S)-Herbindole A, (6R,8S)-Herbindole B, (6R,8S)-Herbindole C, (6R,8S)-cis-Trikentrin A, (6R,8S)-cis-Trikentrin B, (6R,8R)-trans-Trikentrin B, and (6R,8R)-iso-trans-Trikentrin B. Determination of the Absolute Structures of Natural Herbindoles and Trikentrins.

  摘要：

  (3R, 5S)-3，5-二甲基-1-环戊烯基甲醇 (13) 是手性合成草本吲哚和三炔诺酮的关键中间体，由已知的 Dields-Alder 加合物 12 制备而成。利用之前的模型研究（上一篇论文）中开发的相关方法，以 13 为起点，通过前体化合物 24b、27a 和 27b，合成了 1、6、7、8-四氢环戊[g]吲哚分子上二甲基具有 (6R, 8S)- 或 (6R, 8R)- 绝对构型的标题草吲哚 31、34 和 38 以及三吲哚 4、6、41 和 47，并进行了关键的吲哚环化反应。结果如下(i) 确认了三种草本吲哚的化学结构。(ii) 通过直接比较合成材料和天然产物的光学性质，确定了草本吲哚 A 和反式三尖杉酯素 B 的绝对结构为 1 和 7。(iv) 通过圆二色性（CD）分析研究，估计了顺式三聚氯氰菊酯 B（6）和异反式三聚氯氰菊酯 B（8）的绝对结构。(v) 进一步证实了我们先前提出的顺式三聚氰酸酯 A（4）的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.854

文献信息

• Total synthesis of (6R,8S)-cis-trikentrin B, (6R,8R)-trans-trikentrin B, and (6R,8R)-iso-trans-trikentrin B. determination of the absolute structures of the natural trikentrins B
  作者：Hideaki Muratake、Takako Seino、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74096-2

  日期：1993.7

  The absolute structures of cis-trikentrin B, trans-trikentrin B, and iso-trans-trikentrin B were established to be 1, 2, and 3 by synthesizing the titled trikentrins 1,18b and 25 in an enantiospecific manner from a chirality-defined Diels-Alder adduct 7.

  的绝对结构顺式trikentrin B，反式trikentrin B，和异反式trikentrin B在确定为1，2，和3通过合成标题trikentrins 1，18B和25从定义的手征性，在一个对映体特异性的方式Diels-Alder加合物7。