1-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯 | 84547-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯
• 中文别名: 2-甲基-2H-吡唑-3-甲酰氯；1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride；2-methylpyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 84547-59-1
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• mdl: MFCD03419361
• 分子量: 144.56
• InChiKey: JJMGMMBYVVRVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-64 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Methylpyrazol-3-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of ?-acetylenic ketones

  摘要：

  A method is suggested for isomerization of alpha-acetylenic ketones with migration of the oxo group from position 1 to position 3 and of the triple bond from position 2 to position 1 of the ketoacetylenic fragment; it consists of addition of Et2NH at the triple bond of the ketone, conversion of the adduct to the imminium salt with POCl3, followed by alkaline hydrolysis. The isomerization is achieved in one preparative stage without isolation of intermediate compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00958259
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  折叠碎片的平面景观：3D 环丁烷碎片库的设计和合成

  摘要：

  描述了一个包含 33 个成员的具有三维环丁烷片段的库。主成分分析、片段三规则和主惯性矩分析指导设计以生产具有三个官能团的非对映体纯顺式/反式异构体：胺、酰胺和磺酰胺。文库的计算物理化学和 3D 特性被认为对片段筛选具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200113
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 、 草酰氯 、 N-[6-(3-amino-4-methylphenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide 、 碳酸氢钠 在 N,N-二甲基甲酰胺 1-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 tetrahydro-furan ethyl acetate 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 tetrahydro-furan ethyl acetate 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound (230 mg, 83%) as a white solid的产率得到N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-methylphenyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供一种具有强效激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。该化合物由式（I）表示，其中除特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的制药剂，其为激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂、血管生成抑制剂、用于癌症预防或治疗的药剂、癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。

  公开号：

  US20100273788A1

文献信息

• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Kinase Inhibitors
  申请人：Wurster A. Julie

  公开号：US20070032478A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。