1-甲基-1H-吲哚-7-甲醛 | 69047-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-7-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 7-formyl-1-methyl indole；1-methylindole-7-carbaldehyde
• CAS: 69047-36-5
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: JOBIAZYEJOMXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  318.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-7-甲醛 在 氢氧化钾 、 锂丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[1-(3-Hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]-4-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(二丁氧基甲基)-2-硝基苯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  哌啶类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(I)所示的哌啶类化合物及其制备方法和医药用途，具体是指哌啶类USP7抑制剂化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物及制备方法和用途，本发明的化合物能抑制USP7酶的活性，同时具有非常好的选择性和成药性，可以用于制备预防或治疗肿瘤疾病或病毒感染性疾病的药物。

  公开号：

  CN112608320B

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Discovery and SAR of cinnolines/quinolines as liver X receptor (LXR) agonists with binding selectivity for LXRβ
  作者：Baihua Hu、Raymound Unwalla、Michael Collini、Elaine Quinet、Irene Feingold、Annika Goos-Nilsson、Anna Wihelmsson、Ponnal Nambi、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.012

  日期：2009.5

  showed good binding selectivity for LXRβ over LXRα. The LXRβ binding selective modulators displayed good activity for inducing ABCA1 gene expression in J774 macrophage cell line and poor efficacy in the LXRα Gal4 functional assay. 26, 37 and 41 were examined for their ability to induce SREBP-1c gene expression in Huh-7 liver cell line and they were weak partial agonists.

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。
• Heterocyclic Compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20180155333A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provide a compound having an orexin receptor antagonistic activity, which is expected to be useful as medicaments such as agents for the prophylaxis or treatment of sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有促醒素受体拮抗活性的化合物，预计可用作药物，如预防或治疗睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、恐慌症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病等的药剂。 本发明涉及由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• Synthetic Approaches to Indolo[6,7-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles:  Potent Cyclin D1/CDK4 Inhibitors
  作者：Margaret M. Faul、Thomas A. Engler、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Marcella T. Clayton、Michael J. Martinelli、Joseph M. Pawlak、Michael LeTourneau、D. Scott Coffey、Steven W. Pedersen、Stanley P. Kolis、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Rima S. Al-awar、James E. Ray

  DOI：10.1021/jo035606v

  日期：2004.4.1

  Synthesis of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles 1, a new class of cyclin D1/CDK4 inhibitors, by oxidation of the corresponding aryl indolylmaleimides 2, will be described. Two approaches to the synthesis of 2 were identified that required new methods for the synthesis of 7-substituted indole acetamides 3 and N-methyl (indol-7-yl)oxoacetates 6. The chemistry developed enabled introduction of functionality

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。