1-甲基-1H-吲哚-7-甲腈 | 52951-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-7-甲腈
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-methylindole-7-carbonitrile
• CAS: 52951-14-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD09263864
• 分子量: 156.187
• InChiKey: AWHDVBPFISCVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-69.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-7-甲腈 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 4-cyano-5-methyl-8,13-dioxo-8,13-dihydro-5H-naphtho[2,3-c]carbazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化的[4 + 2]环化策略：5H-萘并[2,3-c]咔唑-8,13-二酮衍生物的合成及光物理性质

  摘要：

  本文通过B(C 6 F 5 ) 3催化的[4 + 2]环化反应，高效地合成了一系列新型咔唑醌类化合物。该方案不仅操作简单、底物范围广、原子经济性高，而且催化剂负载量低，避免使用金属催化剂。此外，我们在不同的还原条件下构建了多种新型咔唑稠合化合物。光物理表征结果表明，咔唑稠合衍生物的结构对其荧光性质有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02064
• 作为产物：
  描述：

  7-氰基吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以80%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯对吡咯和吲哚的光催化烷基化。

  摘要：

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02612

文献信息

• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• 萘醌多并环衍生物及其制备方法及其用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN113717182B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及药物化学技术领域，公开了萘醌多并环衍生物及其制备方法及其用途。所述萘醌多并环衍生物的结构通式如式I所示：R1为Ph‑、Br‑、OH‑、H‑；R2为‑OMe、Me‑、‑CN、‑NO2、F‑、Cl‑、Br‑、H‑、‑COOH；R3为烷基、烯烃基、苄基，烷基的碳原子个数为1～4，烯烃基的碳原子个数为3～4；R4＝R5＝烷基或取代烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，烷基的碳原子个数为1～6；或者R4为环己基；R5为H、苯基。本申请制备得到的萘醌多并环衍生物，具有一定的生物活性，可作为潜在药物或候选药物分子用于抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗菌等方面的研究，同时具有良好的光物理性质，可应用于荧光材料领域。
• Melanocortin subtype-2 receptor (MC2R) antagonists and uses thereof
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10562884B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Described herein are compounds that are melanocortin subtype-2 receptor (MC2R) modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of MC2R activity.

  本文描述了黑色素皮质素亚型-2 受体（MC2R）调节剂化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗可从调节 MC2R 活性中获益的病症、疾病或紊乱的方法。
• MELANOCORTIN SUBTYPE-2 RECEPTOR (MC2R) ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200216415A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Described herein are compounds that are melanocortin subtype-2 receptor (MC2R) modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of MC2R activity.